trimethyl-(2-trimethylstannylcyclonon-2-en-1-yl)stannane | 136435-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: trimethyl-(2-trimethylstannylcyclonon-2-en-1-yl)stannane
• CAS: 136435-46-6；176790-57-1
• 化学式: C₁₅H₃₂Sn₂
• 分子量: 449.839
• InChiKey: ZHZSBLKOHVXWFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-(2-trimethylstannylcyclonon-2-en-1-yl)stannane 、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(Cyclononene)(Sn(CH3)2Cl)CH(OH)C6H5
  参考文献：
  名称：

  On the Lewis acid-catalysed reaction of the 2,3-bis(trimethylstannyl)-1-alkene moiety with aldehydes

  摘要：

  Compounds containing the 2,3-bis(trimethylstannyl)-1-alkene moiety react with aldehydes in the presence of boron trifluoride etherate to give homoallylic alcohols in which the remaining vinylic stannyl moiety has undergone halodemethylation. A mechanistic explanation for this behaviour is presented. NMR studies indicate that the addition proceeds in an erythro-selective manner.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86010-n
• 作为产物：
  描述：

  环壬-1,2-二烯 、 六甲基二锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 trimethyl-(2-trimethylstannylcyclonon-2-en-1-yl)stannane 、 trimethyl-(2-trimethylstannylcyclonon-2-en-1-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  1,2-Distannylation and -disilylation of cyclic allenes

  摘要：

  Cyclo-1,2-二烯（C9–C13）通过与氯三甲基硅烷在四氢呋喃中的二硅化反应，以及随后通过Pd0催化下的六烷基二锡的加成，转化为合成前景良好的2,3-双（三甲基硅基）和2,3-双（三甲基锡基）环烯-1-烯。

  DOI：

  10.1039/cc9960000773

文献信息

• 1,2-Distannylation and -disilylation of cyclic allenes
  作者：Klaus Kwetkat、Bruce H. Riches、Jean-Marie Rosset、Douglas J. Brecknell、Karl Byriel、Colin H. L. Kennard、David J. Young、Ulrich Schneider、Terence N. Mitchell、William Kitching

  DOI：10.1039/cc9960000773

  日期：——

  Cyclo-1,2-dienes(C9–C13) are converted into the synthetically promissing 2,3-bis(trimethylsilyl)- and 2,3-bis(trimethylstannyl)cycloalk-1-enes by disilylation with lithium chlorotrimethylsilane in tetrahydrofuran, and Pd0-catalysed addition of hexaalkyldistannes, respectively.

  Cyclo-1,2-二烯（C9–C13）通过与氯三甲基硅烷在四氢呋喃中的二硅化反应，以及随后通过Pd0催化下的六烷基二锡的加成，转化为合成前景良好的2,3-双（三甲基硅基）和2,3-双（三甲基锡基）环烯-1-烯。
• On the Lewis acid-catalysed reaction of the 2,3-bis(trimethylstannyl)-1-alkene moiety with aldehydes
  作者：Terence N. Mitchell、Ulrich Schneider、Kerstin Heesche-Wagner

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86010-n

  日期：1991.7

  Compounds containing the 2,3-bis(trimethylstannyl)-1-alkene moiety react with aldehydes in the presence of boron trifluoride etherate to give homoallylic alcohols in which the remaining vinylic stannyl moiety has undergone halodemethylation. A mechanistic explanation for this behaviour is presented. NMR studies indicate that the addition proceeds in an erythro-selective manner.