(-)-(R)-5-methyl-2-(trimethylsilyl)-1-bicyclo[3.3.0]octen-3-one | 259733-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(R)-5-methyl-2-(trimethylsilyl)-1-bicyclo[3.3.0]octen-3-one
• 英文别名: (6aR)-6a-methyl-3-trimethylsilyl-1,4,5,6-tetrahydropentalen-2-one
• CAS: 259733-39-6
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: BEUFMNGKUUDQKT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-5-methyl-2-(trimethylsilyl)-1-bicyclo[3.3.0]octen-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(R)-5-methyl-bicyclo<3.3.0>octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ti（II）醇盐介导的三取代烯烃底物的串联环化反应不对称合成具有角取代基的双环酮

  摘要：

  [反应：参见正文]通过Ti（II）醇盐介导的开链底物的串联环化反应制备了高达94％ee的角取代的旋光双环酮，即具有三取代双键的8-苯基薄荷基烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol9904038
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl (E)-3-methyl-8-(trimethylsilyl)-2-octen-7-ynoate 在 三异丙氧基氯化钛 、 异丙基氯化镁 、 仲丁醇 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (-)-(R)-5-methyl-2-(trimethylsilyl)-1-bicyclo[3.3.0]octen-3-one 、 (+)-5-methyl-2-(trimethylsilyl)-1-bicyclo[3.3.0]octen-3-one 、 {(S)-1-Methyl-2-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-cyclopentyl}-acetic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 、 {(R)-1-Methyl-2-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-cyclopentyl}-acetic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ti（II）醇盐介导的三取代烯烃底物的串联环化反应不对称合成具有角取代基的双环酮

  摘要：

  [反应：参见正文]通过Ti（II）醇盐介导的开链底物的串联环化反应制备了高达94％ee的角取代的旋光双环酮，即具有三取代双键的8-苯基薄荷基烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol9904038

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Bicyclic Ketones Having an Angular Substituent via Ti(II) Alkoxide-Mediated Tandem Cyclization of Trisubstituted Olefinic Substrates
  作者：Hirokazu Urabe、Daigaku Hideura、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol9904038

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Angularly substituted, optically active bicyclic ketones of up to 94% ee were prepared by the Ti(II) alkoxide-mediated tandem cyclization of open-chain substrates, that is, 8-phenylmenthyl enynoates having a trisubstituted double bond.

  [反应：参见正文]通过Ti（II）醇盐介导的开链底物的串联环化反应制备了高达94％ee的角取代的旋光双环酮，即具有三取代双键的8-苯基薄荷基烯酸酯。