4-(2-Bromo-phenylamino)-4-trimethylsilanylethynyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 205813-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2-Bromo-phenylamino)-4-trimethylsilanylethynyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-bromoanilino)-4-(2-trimethylsilylethynyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 205813-95-2
• 化学式: C₂₁H₃₁BrN₂O₂Si
• 分子量: 451.479
• InChiKey: PADXVGQKPKPXJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Bromo-phenylamino)-4-trimethylsilanylethynyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到4-(2-Bromo-phenylamino)-4-ethynyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heck Reaction versus Free Radical Reaction for the Synthesis of Spiro[indoline-2,4′-piperidines]

  摘要：

  以 2-溴苯胺为原料制备螺[吲哚啉-2,4′-哌啶]的关键步骤是赫克反应或自由基反应。与 Heck 反应相比，自由基反应制备螺[吲哚啉-2,4′-哌啶]的收率更高。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1622
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-(2-Bromo-phenylamino)-4-trimethylsilanylethynyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heck Reaction versus Free Radical Reaction for the Synthesis of Spiro[indoline-2,4′-piperidines]

  摘要：

  以 2-溴苯胺为原料制备螺[吲哚啉-2,4′-哌啶]的关键步骤是赫克反应或自由基反应。与 Heck 反应相比，自由基反应制备螺[吲哚啉-2,4′-哌啶]的收率更高。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1622

文献信息

• Heck Reaction <i>versus</i> Free Radical Reaction for the Synthesis of Spiro[indoline-2,4′-piperidines]
  作者：Janine Cossy、Christophe Poitevin、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1055/s-1998-1622

  日期：1998.3

  Spiro[indoline-2,4′-piperidines] can be prepared from 2-bromoaniline by using a Heck reaction or a free radical reaction as the key step. The radical process produces better yields of spiro[indoline-2,4′-piperidines] than the Heck process.

  以 2-溴苯胺为原料制备螺[吲哚啉-2,4′-哌啶]的关键步骤是赫克反应或自由基反应。与 Heck 反应相比，自由基反应制备螺[吲哚啉-2,4′-哌啶]的收率更高。