2,3-bis(trimethylstannyl)prop-2-en-1-ol | 106368-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 2,3-bis(trimethylstannyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 106368-81-4；106368-64-3
• 化学式: C₉H₂₂OSn₂
• 分子量: 383.693
• InChiKey: KJZNSZSUBRYLDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylstannyl)prop-2-en-1-ol 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (CH₃)3SnC(CH₂OH)CHSn(CH₃)3
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysis in organotin chemistry: addition of hexaalkylditins to alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99691-8
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二锡 、 2-丙炔-1-醇 、 四(三苯基膦)钯 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MITCHELL, T. N.;AMAMRIA, A.;KILLING, H.;RUTSCHOW, D., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 304, N 1-2, 257-265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tin for organic synthesis. Part 15
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann、Terence N. Mitchell

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06151-7

  日期：1996.7

  such as O or N undergo only protodestannylation with this electrophile. The reaction of Z-1,2-bis (trimethylstannyl)-1-alkenes with trimethylsilyl chlorosulphonate followed by hydrolysis with aqueous NaHCO3 provides the corresponding sodium sulphonates. SO2 and SO3 undergo insertion into both tin-carbon bonds in an ipso- and stereospecific manner to form bis-sulphinic- or bis-sulphonic bis(trialkylstannyl)

  Z -1,2-双（三甲基锡烷基）-1-烯烃对各种亲电子试剂显示出不同类型的反应行为。对甲苯磺酰基异氰酸酯形成五元含锡氮杂环。1,1-二氯甲基甲基醚与碳官能化的二苯乙烯基烯烃反应生成α，β-不饱和醛，这对于合成其他取代的乙烯基锡烷有用。含有诸如O或N的杂原子的Z -1,2-双（三甲基锡烷基）-1-烯烃与该亲电试剂仅进行原脱锡反应。的反应ž -1,2-双（三甲基锡烷基）-1-烯烃与氯磺酸三甲基甲硅烷随后水解用碳酸氢钠水溶液3提供相应的钠磺酸盐。SO 2SO 3和SO 3以ipso-和立体定向方式插入到锡-碳两个键中，以形成双-磺酸-或双-磺酸的双（三烷基锡烷基）酯。
• Stereospecific stille-coupling reaction of (Z)-1,2-bis(trimethylstannyll)ethenes with hypervalent iodonium salts
  作者：Suk-Ku Kang、Yong-Tack Lee、Sang-Ho Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00575-4

  日期：1999.4

  The Stille coupling of (Z)-1,2-bis(trimethylstannyl)ethenes with hypervalent iodonium salts (1 equiv) proceeded stereospecifically in the presence of PdCl2 (5 mol %) in DMF at room temperature to afford partially substituted (Z)-vinylstannanes under mild conditions. Alternatively, the use of 2 equivalents of hypervalent iodonium salts afforded tri-substituted alkenes. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cyclopropanation and epoxidation of 1,2-distannylalkenes and 1-silyl-2-stannylalkenes
  作者：T.N. Mitchell、B. Kowall

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05245-7

  日期：1995.3

  Cyclopropanation of the title compounds is possible under certain conditions (CH2I2-Sm (Hg)) in special cases, but epoxidation is apparently a general reaction which occurs readily in a stereospecific manner when they are treated with m-chloroperbenzoic acid.