1-(tris-isopropylsilyl)-5-(trimethylsilyloxy)-6,6-difluoro-hex-5-en-1-one | 351863-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tris-isopropylsilyl)-5-(trimethylsilyloxy)-6,6-difluoro-hex-5-en-1-one
• 英文别名: 6,6-Difluoro-5-trimethylsilyloxy-1-tri(propan-2-yl)silylhex-5-en-1-one
• CAS: 351863-69-9
• 化学式: C₁₈H₃₆F₂O₂Si₂
• 分子量: 378.65
• InChiKey: MTLBLSRJSRWERZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tris-isopropylsilyl)-5-(trimethylsilyloxy)-6,6-difluoro-hex-5-en-1-one 在 bismuth(III) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-fluoro-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双（酰基硅烷）和三氟甲基三甲基硅烷：用于合成环状2,2-二氟-3-三烷基甲硅烷基-1,3-酮醇和环状2-氟-1,3-二酮的有用系统（1）。

  摘要：

  我们报告了双（酰基硅烷）与三氟甲基三甲基硅烷（TFMTMS）的一锅法反应，导致了新的2，2-二氟-3-三烷基甲硅烷基酮醇4族。这些化合物都经过了简便而有效的脱氟甲硅烷基化。整个过程构成了环状六元和七元2-氟-1,3-二酮8的新合成，具有氟的区域特异性引入。还研究了环状1,3-二酮的酮-烯醇平衡和脱氟硅烷化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0017077
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 1-(tris-isopropylsilyl)-5-(trimethylsilyl)-1,5-pentanedione 在 Gingras' reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-(tris-isopropylsilyl)-5-(trimethylsilyloxy)-6,6-difluoro-hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双（酰基硅烷）和三氟甲基三甲基硅烷：用于合成环状2,2-二氟-3-三烷基甲硅烷基-1,3-酮醇和环状2-氟-1,3-二酮的有用系统（1）。

  摘要：

  我们报告了双（酰基硅烷）与三氟甲基三甲基硅烷（TFMTMS）的一锅法反应，导致了新的2，2-二氟-3-三烷基甲硅烷基酮醇4族。这些化合物都经过了简便而有效的脱氟甲硅烷基化。整个过程构成了环状六元和七元2-氟-1,3-二酮8的新合成，具有氟的区域特异性引入。还研究了环状1,3-二酮的酮-烯醇平衡和脱氟硅烷化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0017077

文献信息

• Bis(acylsilanes) and Trifluoromethyltrimethylsilane:  A Useful System for the Synthesis of Cyclic 2,2-Difluoro-3-trialkylsilyl-1,3-ketols and Cyclic 2-Fluoro-1,3-diketones¹
  作者：Damien Saleur、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1021/jo0017077

  日期：2001.6.1

  silylketols 4. These compounds were submitted to a facile and effective defluorosilylation. The overall process constitutes a new synthesis of cyclic six- and seven-membered 2-fluoro-1,3-diketones 8, with regiospecific introduction of fluorine. The keto-enol equilibrium of cyclic 1,3-diketones and the mechanism of the defluorosilylation reaction were also studied.

  我们报告了双（酰基硅烷）与三氟甲基三甲基硅烷（TFMTMS）的一锅法反应，导致了新的2，2-二氟-3-三烷基甲硅烷基酮醇4族。这些化合物都经过了简便而有效的脱氟甲硅烷基化。整个过程构成了环状六元和七元2-氟-1,3-二酮8的新合成，具有氟的区域特异性引入。还研究了环状1,3-二酮的酮-烯醇平衡和脱氟硅烷化反应的机理。