tert-Butyl-((R)-3-oxo-3λ⁴-[1,3]oxathiolan-2-ylmethoxy)-diphenyl-silane | 160579-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((R)-3-oxo-3λ⁴-[1,3]oxathiolan-2-ylmethoxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R)-3-oxo-1,3-oxathiolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 160579-76-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃SSi
• 分子量: 374.576
• InChiKey: LZKPWOKMCTVEEO-PHSANKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((R)-3-oxo-3λ⁴-[1,3]oxathiolan-2-ylmethoxy)-diphenyl-silane 生成 Trans and Cis-2R-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-acetoxy-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES

  摘要：

  该发明涉及高度对映选择性的工艺，用于生产高光学纯度的$i(cis)-核苷和核苷类似物和衍生物，以及在这些工艺中有用的中间体。

  公开号：

  WO1992020669A1
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1,3-oxathiolane 生成 tert-Butyl-((R)-3-oxo-3λ⁴-[1,3]oxathiolan-2-ylmethoxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES

  摘要：

  该发明涉及高度对映选择性的工艺，用于生产高光学纯度的$i(cis)-核苷和核苷类似物和衍生物，以及在这些工艺中有用的中间体。

  公开号：

  WO1992020669A1

文献信息

• Substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties
  申请人：BioChem Pharma, Inc.

  公开号：US06369066B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  This invention relates to single enantiomers of novel cis-substituted 1,3-oxathiolanes, of the formula (I): wherein; R1 is hydrogen, and R2 is cytosine or 5-fluorocytosine; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents, particularly in combination therapy.

  这项发明涉及一种新型顺式取代的单对映体1,3-噁硫环己烷，化学式为（I）：其中；R1为氢，R2为胞嘧啶或5-氟胞嘧啶；以及其药学上可接受的盐和酯。这项发明还涉及含有它们的药物组合物，以及将这些化合物用作抗病毒剂，特别是在联合疗法中的用途。
• [EN] SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES WITH ANTIVIRAL PROPERTIES<br/>[FR] 1,3-OXATHIOLANES SUBSTITUEES A PROPRIETES ANTIVIRALES
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1995029176A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  (EN) This invention relates to single enantiomers of novel $i(cis)-substituted 1,3-oxathiolanes, of formula (I) wherein R1 is hydrogen, and R2 is cytosine or 5-fluorocytosine, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents, particularly in combination therapy.(FR) L'invention concerne des énantiomères individuels propres à de nouveaux 1,3-oxathiolanes substitués en $i(cis) de formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, et R2 cytosine ou 5-fluorocytosine, ainsi que leurs sels et esters acceptables sur le plan pharmacologique. Elle concerne aussi des compositions pharmaceutiques les contenant et l'utilisation de ces composés comme agents antiviraux, notamment dans des thérapies combinées.

  这项发明涉及一种新型$ i(cis) $取代的单对映体1,3-氧硫杂环烷，化学式为（I），其中R1为氢，R2为胞嘧啶或5-氟胞嘧啶，以及其药学上可接受的盐和酯。该发明还涉及含有它们的制药组合物以及将这些化合物用作抗病毒剂，特别是在联合治疗中的用途。
• [EN] SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES AND SUBSTITUTED 1,3-DITHIOLANES WITH ANTIVIRAL PROPERTIES
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1992008717A1

  公开（公告）日：1992-05-29

  (EN) This invention relates to novel substituted 1,3-oxathiolanes and substituted 1,3-dithiolanes of formula (1) wherein X is S, S=O, or SO2; Y is O, S, S=O, or SO2; R1 is hydrogen, trisubstituted silyl, substituted or unsubstituted C1-6 alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, or substituted or unsubstituted C1-16 acyl; and R2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. This invention also relates to processes for preparing these compounds, intermediates useful in their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents.(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux 1,3-oxathiolanes substitués et des 1,3-dithiolanes substitués de la formule (1) où X représente S, S=O, ou SO2; Y représente O, S, S=O, ou SO2; R1 représente hydrogène, silyle trisubstitué, alkyle C1-16 substitué ou non substitué, aralkyle substitué ou non substitué, ou acyle C1-16 substitué ou non substitué; et R2 représente une base purine ou pyrimidine ou un analogue ou un dérivé de ces éléments; et des dérivés pharmaceutiquement acceptables de ces éléments. L'invention se rapporte aussi à des procédés de préparation de ces composés, à des intermédiaires utiles à leur préparation, à des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et à l'utilisation de ces composés comme agents antiviraux.

  (中) 本发明涉及新型的1,3-噻二环己烷和1,3-二硫杂环己烷化合物，其化学式为（1），其中X为S，S=O或SO2；Y为O，S，S=O或SO2；R1为氢，三取代硅基，取代或未取代的C1-6烷基，取代或未取代的芳基烷基，或取代或未取代的C1-16酰基；R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物；以及其药学上可接受的衍生物。本发明还涉及制备这些化合物的方法，有用于其制备的中间体，含有这些化合物的制药组合物以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。
• [EN] PROCESSES FOR THE DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1992020669A1

  公开（公告）日：1992-11-26

  (EN) The present invention relates to highly diastereoselective processes for production of $i(cis)-nucleosides and nucleoside analogues and derivatives in high optical purity and intermediates useful in those processes.(FR) Procédés hautement diastéréosélectifs d'élaboration de $i(cis)-nucléosides et d'analogues et de dérivés de nucléosides en pureté optique élevée, ainsi que d'intermédiaires utiles dans de tels procédés.

  该发明涉及高度对映选择性的工艺，用于生产高光学纯度的$i(cis)-核苷和核苷类似物和衍生物，以及在这些工艺中有用的中间体。
• Synthesis of optically active 2′,3′-dideoxy-3′-oxa-4′-thio-ribonucleoside analogues by transposition of a leaving group on chiral oxathiolanes via a reductive-oxidative process
  作者：Wei Wang、Haolun Jin、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76955-3

  日期：1994.7

  The synthesis of chiral nucleoside analogues with a unique structural feature is reported. The strategy is based on a reductive-oxidative process to complete the transposition of the leaving group in chiral oxathiolanes with known configuration.

  据报道具有独特结构特征的手性核苷类似物的合成。该策略基于还原性氧化过程，以完成具有已知构型的手性草硫杂环戊烷中离去基团的转座。