1-[(2R,4S,5R)-4-[[(1S,3aS)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl]oxy]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 262861-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-[[(1S,3aS)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl]oxy]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 262861-73-4
• 化学式: C₃₆H₄₀N₃O₈P
• 分子量: 673.703
• InChiKey: CGOCKYCFUFGYTM-DOFLNLJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-氰甲基吡咯烷鎓三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-[[(1S,3aS)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl]oxy]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  以双环氧氮杂磷脂为单体单元固相合成立体规则寡聚脱氧核糖核苷硫代磷酸酯

  摘要：

  核苷 3'-O-双环 oxazaphospholidine 衍生物被设计为单体单元，用于固相合成有规立构寡脱氧核糖核苷硫代磷酸酯 (PS-ODNs)。适当设计的核苷 3'-O-双环 oxazaphospholidine 衍生物的反式异构体仅通过相应受保护核苷的 3'-OH 与 2-氯-1,3,2-oxazaphospholidine 衍生物之间的反应生成。得到的反式-氧氮杂磷脂异构体在构型上是稳定的，在固体载体上缩合过程中，在酸性活化剂存在下差向异构化不会损害它们的非对映纯度。因此，通过使用氧氮杂磷脂单体和酸性活化剂形成 (Rp)- 和 (Sp)-硫代磷酸酯核苷酸间键的过程中，非对映纯度没有任何损失（非对映选择性 > 或 = 99:1）。此外，从头分子轨道计算表明，氧氮杂磷脂衍生物的差向异构化最有可能通过 N-质子化加速的边缘反转过程进行。计算不仅合理化了本研究中观察到的环结构与 oxazaphospholidines

  DOI：

  10.1021/ja805780u