Trimethyl-(1-nonyl-cyclopropoxy)-silane | 179990-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl-(1-nonyl-cyclopropoxy)-silane
• 英文别名: Trimethyl-(1-nonylcyclopropyl)oxysilane
• CAS: 179990-65-9
• 化学式: C₁₅H₃₂OSi
• 分子量: 256.504
• InChiKey: VLWMHHYDCQQLKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(1-nonyl-cyclopropoxy)-silane 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-Fluoromethyl-undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  叔环丙基甲硅烷基醚与二乙基氨基三氟化硫的反应：取代基对环丙烷环裂解的影响

  摘要：

  叔环丙醇甲硅烷基醚与二乙基氨基三氟化硫的反应通常引起开环以产生烯丙基氟化物。然而，在C 1处带有强供电子取代基或在C 2上具有吸电子取代基的环丙基甲硅烷基醚不能提供烯丙基氟化物，而是氟代环丙烷。还已经证明，叔环丙醇甲硅烷基醚的C 2上的供电子取代基在与二乙氨基硫三氟化物的反应中促进开环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.089
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 2-Trimethylsiloxy-1-undecene 在 diethylzinc 作用下， 生成 Trimethyl-(1-nonyl-cyclopropoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Allylic fluorides via the cleavage of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethlaminosulfur trifluoride

  摘要：

  用二乙胺基三氟化硫（DAST）处理三级环

  DOI：

  10.1039/cc9960001103

文献信息

• Tertiary cyclopropanol systems as synthetic intermediates: novel ring-cleavage of tertiary cyclopropanol systems using vanadyl acetylacetonate
  作者：Masayuki Kirihara、Shinobu Takizawa、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/a803178i

  日期：——

  Tertiary cyclopropanol systems react with a catalytic amount of vanadyl acetylacetonate under an oxygen atmosphere to afford β-hydroxyketones and β-diketones.

  三级环丙醇体系与催化量的乙酰丙酮酸香草酯在氧气环境下发生反应，生成 β-羟基酮和β-二酮。
• DAST-mediated ring-opening of cyclopropyl silyl ethers in nitriles: facile synthesis of allylic amides <i>via</i> a Ritter-type process
  作者：Masayuki Kirihara、Riho Nakamura、Kana Nakakura、Kazuki Tujimoto、Mohamed S. H. Salem、Takeyuki Suzuki、Shinobu Takizawa

  DOI：10.1039/d2ob00940d

  日期：——

  A diethylaminosulfur trifluoride (DAST)-mediated ring-opening reaction of cyclopropyl silyl ethers in nitriles produced allylic amides in moderate to good yields (up to 87%). Time course studies using ReactIR and O-isotopic labeling mechanistic studies suggested that the present reaction occurs via a Ritter-type process, leading to the formation of allylic amides.

  二乙氨基三氟化硫 (DAST) 介导的环丙基甲硅烷基醚在腈中的开环反应以中等至良好的产率（高达 87%）产生烯丙基酰胺。使用 ReactIR 和 O 同位素标记机理研究的时间过程研究表明，本反应通过Ritter 型过程发生，导致烯丙基酰胺的形成。
• Fragmentation of tertiary cyclopropanol compounds catalyzed by vanadyl acetylacetonate
  作者：Masayuki Kirihara、Hiroko Kakuda、Motohiro Ichinose、Yuta Ochiai、Shinobu Takizawa、Asuka Mokuya、Kumiko Okubo、Akihiko Hatano、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.033

  日期：2005.5

  Tertiary cyclopropanol compounds react with a catalytic amount of vanadyl acetylacetonate in the presence of oxygen affording beta-hydroxyketones and beta-diketones. For 3-substituted-bicyclo[4. 1.0]alkanols, peroxides are obtained, as are the beta-hydroxyketones. Conversely, 2-ethoxycarbonylcyclopropyl silyl ethers produce ethyl gamma-oxocarboxylate derivatives given the same reaction conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Allylic fluorides via the cleavage of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethlaminosulfur trifluoride
  作者：Masayuki Kirihara、Toshihiro Kambayashi、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/cc9960001103

  日期：——

  Treatment of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) causes ring opening to give allylic fluorides in moderate to high yields.

  用二乙胺基三氟化硫（DAST）处理三级环
• Reaction of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride: the effects of substituents on the cleavage of the cyclopropane ring
  作者：Masayuki Kirihara、Hiroko Kakuda、Makoto Tsunooka、Akihiro Shimajiri、Tomofumi Takuwa、Akihiko Hatano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.089

  日期：2003.11

  The reaction of tertiary cyclopropanol silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride usually causes ring opening to produce allylic fluorides. However, cyclopropyl silyl ethers bearing a strong electron-donating substituent at C1 or an electron-withdrawing substituent at C2 do not afford allylic fluorides but fluorocyclopropanes. It has also been proved that an electron-donating substituent at C2

  叔环丙醇甲硅烷基醚与二乙基氨基三氟化硫的反应通常引起开环以产生烯丙基氟化物。然而，在C 1处带有强供电子取代基或在C 2上具有吸电子取代基的环丙基甲硅烷基醚不能提供烯丙基氟化物，而是氟代环丙烷。还已经证明，叔环丙醇甲硅烷基醚的C 2上的供电子取代基在与二乙氨基硫三氟化物的反应中促进开环。