5-Bromo-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-tributylstannylpentan-1-one | 164669-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-Bromo-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-tributylstannylpentan-1-one
• CAS: 164669-35-6
• 化学式: C₂₅H₄₅BrOSiSn
• 分子量: 588.331
• InChiKey: PAHUJWJTPAMKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-tributylstannylpentan-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(dimethylphenylsiloxy)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  α-锡烷基自由基分子内环化为酰基硅烷：五元环状甲硅烷基烯醇醚的区域特异性合成

  摘要：

  从acylsilanes产生α-甲锡烷基的基团5，13和14环化，得到良好收率的环状甲硅烷基烯醇醚顺序环化后，自由基布鲁克重排和β-链断裂。

  DOI：

  10.1039/c39950000981
• 作为产物：
  描述：

  (2-(4-bromo-4-(tributylstannyl)butyl)-1,3-dithian-2-yl)dimethyl(phenyl)silane 、 水 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到5-Bromo-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-tributylstannylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-锡烷基自由基分子内环化为酰基硅烷：五元环状甲硅烷基烯醇醚的区域特异性合成

  摘要：

  从acylsilanes产生α-甲锡烷基的基团5，13和14环化，得到良好收率的环状甲硅烷基烯醇醚顺序环化后，自由基布鲁克重排和β-链断裂。

  DOI：

  10.1039/c39950000981

文献信息

• Intramolecular cyclizations of α-stannyl radicals to acylsilanes: regiospecific syntheses of five-membered cyclic silyl enol ethers
  作者：Yeun-Min Tsai、Sheng-Yueh Chang

  DOI：10.1039/c39950000981

  日期：——

  α-Stannyl radicals generated from acylsilanes 5, 13 and 14 cyclize to give good yields of cyclic silyl enol ethers after sequential cyclizations, radical Brook rearrangements and β-scissions.

  从acylsilanes产生α-甲锡烷基的基团5，13和14环化，得到良好收率的环状甲硅烷基烯醇醚顺序环化后，自由基布鲁克重排和β-链断裂。