(2E,4E)-1-piperidin-1-ylocta-2,4-dien-1-one | 145653-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2E,4E)-1-piperidin-1-ylocta-2,4-dien-1-one
• CAS: 145653-54-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: OXAHIKPZMCZCEX-YIORLJKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-piperidin-1-ylocta-2,4-dien-1-one 在 三乙基硅烷 、 [5,10,15,20-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato]cobalt(II) 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-Hydroperoxy-1-piperidin-1-yl-oct-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Method for Preparation of 4-Oxo-2-alkenoic Acid Derivatives from 2,4-Alkadienoic Acid Derivatives by Cobalt(II) Porphyrin-catalyzed Oxygenation

  摘要：

  2,4-烯二烯酸衍生物，如酯、胺和腈，在有[5,10,15,20-四(2,6-二氯苯基)卟啉]钴(II)的催化量存在下，经过氧气和三乙基硅烷的氧化反应，转化为相应的4-氧-2-烯酸衍生物，并且产率较好，随后进行乙酰化。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2165
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰哌啶 在 aluminum oxide 作用下， 生成 (2E,4E)-1-piperidin-1-ylocta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3,4-dienamides by the reaction of propargyl alcohols with cyclic amide acetals, and their stereoselective rearrangement to 2(E),4(Z)-dienamides promoted with alumina. Total synthesis of isochavicine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a012

文献信息

• A Synthesis of Oximes from Olefins by Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Reduction-Nitrosation
  作者：Kazuhiro Sugamoto

  DOI：10.1055/s-1998-1933

  日期：1998.11
• A facile synthesis of 3,4-dienamides by the reaction of propargyl alcohols with cyclic amide acetals, and their stereoselective rearrangement to 2(E),4(Z)-dienamides promoted with alumina. Total synthesis of isochavicine
  作者：Sadao Tsuboi、Yuji Nooda、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00181a012

  日期：1984.4
• Novel Method for Preparation of 4-Oxo-2-alkenoic Acid Derivatives from 2,4-Alkadienoic Acid Derivatives by Cobalt(II) Porphyrin-catalyzed Oxygenation
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.1246/cl.1992.2165

  日期：1992.11

  2,4-Alkadienoic acid derivatives such as ester, amide, and nitrile were converted to the corresponding 4-oxo-2-alkenoic acid derivatives in good yields by the oxygenation with oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of [5,10,15,20-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphinato]cobalt(II) followed by acetylation.

  2,4-烯二烯酸衍生物，如酯、胺和腈，在有[5,10,15,20-四(2,6-二氯苯基)卟啉]钴(II)的催化量存在下，经过氧气和三乙基硅烷的氧化反应，转化为相应的4-氧-2-烯酸衍生物，并且产率较好，随后进行乙酰化。