3-(2,4-dimethylphenyl)-N-n-propylpiperidine | 219704-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(2,4-dimethylphenyl)-N-n-propylpiperidine
• 英文别名: 3-(2,4-Dimethylphenyl)-1-propylpiperidine
• CAS: 219704-01-5
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: XMWBOCKXCDCQOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 3-(2,4-Dimethyl-phenyl)-piperidine; hydrochloride 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2,4-dimethylphenyl)-N-n-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Nn-丙基取代的3-（二甲基苯基）哌啶在多巴胺受体亚型之间显示出新颖的区分性质：合成和受体结合研究。

  摘要：

  鉴于3-苯基哌啶（PPE）具有令人感兴趣的多巴胺能活性，已经对其进行了彻底的研究，并且Nn-丙基取代被认为是在苯环上不同取代的几种PPE中最有效的。在先前的研究中，我们发现N-未取代的PPE的苯环上的二甲基取代提供了对α2-肾上腺素能受体（alpha2-ARs）具有活性的化合物，事实证明该化合物具有令人感兴趣的选择性。α2-ARs与D4-多巴胺能受体（D4-DARs）的结合域之间的高度同源性促使我们验证芳环上的这种取代是否可能被证明对D4亚型的视网膜DAR具有活性。在这些前提的基础上，我们合成了二甲基苯基取代的PPE 4a-f，其中正丙基链存在于胺氮上。在D1样和D2样DAR的牛视网膜和纹状体膜上进行放射性配体结合测定表明，PPE 4a，4b和4f对D4-DAR亚型的牛视网膜具有很高的亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/jm9708700