4-(diisopropylamino)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene | 224578-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(diisopropylamino)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene
• 英文别名: (1E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-di(propan-2-yl)buta-1,3-dien-1-amine
• CAS: 224578-64-7
• 化学式: C₁₆H₃₃NOSi
• 分子量: 283.53
• InChiKey: PACYKEJTSCWSDI-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 4-(diisopropylamino)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene 以 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1S,2S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diisopropylamino-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 、 (1R,2S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diisopropylamino-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯：用于Diels-Alder反应的高反应性二烯。

  摘要：

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯代表具有多种有用性质的一类新型的含杂原子的二烯。这些二烯可以通过用六甲基硅叠氮化钾使易得的乙烯基酰胺质子化，然后使相应的烯醇化钾甲硅烷基化来有效地制备。已经发现该方案对于制备包含不同甲硅烷基和氨基的各种二烯是非常普遍的。氨基甲硅烷氧基二烯容易发生[4 + 2]环加成反应，并带有大量缺电子的亲二烯体。反应通常在非常温和的条件下进行，以高收率和完全的区域选择性提供相应的[4 + 2]加合物。在N-苯基马来酰亚胺和甲基丙烯醛的情况下观察到高的内选择性。通常以内/外非对映异构体的混合物形式获得其他环加合物。环加合物是通用的合成中间体。它们可以进行去质子化，还原和维蒂希烯化而无需任何水解或消除。另外，氨基的消除可以在酸性条件下干净地完成，从而导致烯酮的形成。可以通过该方法制备各种取代的环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo981563k
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 11.0h， 生成 4-(diisopropylamino)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯：用于Diels-Alder反应的高反应性二烯。

  摘要：

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯代表具有多种有用性质的一类新型的含杂原子的二烯。这些二烯可以通过用六甲基硅叠氮化钾使易得的乙烯基酰胺质子化，然后使相应的烯醇化钾甲硅烷基化来有效地制备。已经发现该方案对于制备包含不同甲硅烷基和氨基的各种二烯是非常普遍的。氨基甲硅烷氧基二烯容易发生[4 + 2]环加成反应，并带有大量缺电子的亲二烯体。反应通常在非常温和的条件下进行，以高收率和完全的区域选择性提供相应的[4 + 2]加合物。在N-苯基马来酰亚胺和甲基丙烯醛的情况下观察到高的内选择性。通常以内/外非对映异构体的混合物形式获得其他环加合物。环加合物是通用的合成中间体。它们可以进行去质子化，还原和维蒂希烯化而无需任何水解或消除。另外，氨基的消除可以在酸性条件下干净地完成，从而导致烯酮的形成。可以通过该方法制备各种取代的环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo981563k

文献信息

• 1-Amino-3-siloxy-1,3-butadienes:  Highly Reactive Dienes for the Diels−Alder Reaction
  作者：Sergey A. Kozmin、Jacob M. Janey、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jo981563k

  日期：1999.4.1

  heteroatom-containing dienes with several useful properties. These dienes can be prepared efficiently by deprotonation of readily available vinylogous amides with potassium hexamethylsilazide, followed by silylation of the corresponding potassium enolates. This protocol has been found to be quite general for the preparation of various dienes containing different silyl and amino groups. Amino siloxy dienes readily

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯代表具有多种有用性质的一类新型的含杂原子的二烯。这些二烯可以通过用六甲基硅叠氮化钾使易得的乙烯基酰胺质子化，然后使相应的烯醇化钾甲硅烷基化来有效地制备。已经发现该方案对于制备包含不同甲硅烷基和氨基的各种二烯是非常普遍的。氨基甲硅烷氧基二烯容易发生[4 + 2]环加成反应，并带有大量缺电子的亲二烯体。反应通常在非常温和的条件下进行，以高收率和完全的区域选择性提供相应的[4 + 2]加合物。在N-苯基马来酰亚胺和甲基丙烯醛的情况下观察到高的内选择性。通常以内/外非对映异构体的混合物形式获得其他环加合物。环加合物是通用的合成中间体。它们可以进行去质子化，还原和维蒂希烯化而无需任何水解或消除。另外，氨基的消除可以在酸性条件下干净地完成，从而导致烯酮的形成。可以通过该方法制备各种取代的环己酮。