(2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-[3-(N-allyloxycarbonyl-N-methylamino)-1-propynyl]-4-tritylthiopyrrolidine | 194936-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-[3-(N-allyloxycarbonyl-N-methylamino)-1-propynyl]-4-tritylthiopyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4S)-2-[3-[methyl(prop-2-enoxycarbonyl)amino]prop-1-ynyl]-4-tritylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 194936-44-2
• 化学式: C₃₅H₃₆N₂O₄S
• 分子量: 580.748
• InChiKey: OAQXUVYIORVNPJ-ZWXJPIIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-[3-(N-allyloxycarbonyl-N-methylamino)-1-propynyl]-4-tritylthiopyrrolidine 在 三乙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-3-{(3S,5S)-1-Allyloxycarbonyl-5-[3-(allyloxycarbonyl-methyl-amino)-prop-1-ynyl]-pyrrolidin-3-ylsulfanyl}-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。2.5-氨基丙基和5-氨基丙烯基吡咯烷衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.586
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-(3-allyloxycarbonylamino-1-propynyl)-4-tritylthiopyrrolidine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到(2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-[3-(N-allyloxycarbonyl-N-methylamino)-1-propynyl]-4-tritylthiopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。2.5-氨基丙基和5-氨基丙烯基吡咯烷衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.586