Tert-butyl-[8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctoxy]-diphenylsilane | 121671-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl-[8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctoxy]-diphenylsilane
• CAS: 121671-69-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂Si₂
• 分子量: 498.897
• InChiKey: IAVBKMXGIXZAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctoxy]-diphenylsilane 在 quinolinium monofluorochromate(VI) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octanal
  参考文献：
  名称：

  Practical One-Pot Di-O-silylation and Regioselective Deprotective Oxidation of 1⁰-O-Silyl Ether in 1⁰,2⁰-Diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9621175
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 生成 Tert-butyl-[8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Practical One-Pot Di-O-silylation and Regioselective Deprotective Oxidation of 1⁰-O-Silyl Ether in 1⁰,2⁰-Diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9621175

文献信息

• A Simple and Useful Synthetic Protocol for Selective Deprotection oftert-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200400031

  日期：2004.5

  A wide variety of tert-butyldimethylsilyl ethers 1 can be easily cleaved to the corresponding parent hydroxyl compound 2 in the presence of 5 mol % of acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB) at room temperature. In addition, tert-butyldiphenylsilyl ethers can also be cleaved by using 20 mol % of the same catalyst. Alkyl tert-butyldimethylsilyl ethers can be deprotected to the hydroxyl compounds

  在室温下，在 5 mol% 的丙酮基三苯基溴化鏻 (ATPB) 存在下，多种叔丁基二甲基甲硅烷基醚 1 可以很容易地裂解为相应的母体羟基化合物 2。此外，叔丁基二苯基甲硅烷基醚也可以通过使用 20 mol% 的相同催化剂进行裂解。在芳基叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚可以化学选择性地脱保护为羟基化合物。一些主要优点是反应条件温和、无需水处理、高效和化学选择性以及与其他保护基团的相容性；在这些实验条件下，芳环中没有发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A catalytic amount of nickel(II) chloride hexahydrate and 1,2-ethanedithiol is a good combination for the cleavage of tetrahydropyranyl (THP) and tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers
  作者：Abu T. Khan、Samimul Islam、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.011

  日期：2004.12

  Various THP and TBS ethers can be unmasked easily to the corresponding hydroxyl compounds in good yields by using a combination of a catalytic amount of nickel(II) chloride hexahydrate and 1,2-ethanedithiol at room temperature. In addition, alkyl TBS ethers can be hydrolyzed chemo selectively in the presence of aryl TBS ethers. Moreover, alkyl TBS ethers can be cleaved easily in the presence of alkyl or aryl THP ethers using the same conditions. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Higashibayashi; Shinko; Ishizu, Synlett, 2000, # 9, p. 1306 - 1308
  作者：Higashibayashi、Shinko、Ishizu、Hashimoto、Shirahama、Nakata

  DOI：——

  日期：——
• Selective de-protection of silyl ethers
  作者：Chandra Prakash、Samir Saleh、Ian A. Blair

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80311-7

  日期：——
• PRAKASH, CHANDRA;SALEH, SAMIR;BLAIR, IAN A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 19-22
  作者：PRAKASH, CHANDRA、SALEH, SAMIR、BLAIR, IAN A.

  DOI：——

  日期：——