[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-methylsulfanium;hydrogen sulfate | 28594-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: [(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-methylsulfanium;hydrogen sulfate
• CAS: 28594-13-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₆O₅S*H₂O₄S
• 分子量: 496.522
• InChiKey: XANXGSJDYUBBIT-XKGORWRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.92
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-methylsulfanium;hydrogen sulfate 在 sodium nitrite 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-adenosyl-(2-hydroxy-4-methylthio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of 7,8-diaminopelargonate synthase; the role of S-adenosylmethionine as the amino donor

  摘要：

  由二氨基佩拉尔戈酸（DAPA）合酶催化的反应中，第一个转氨基化步骤的产物已被证明是4-(S-腺苷)-2-氧代丁酸，该产物已被捕获为相应的醇。

  DOI：

  10.1039/b310443p

文献信息

• Enzymatic Synthesis of [3<i>‘-O-Methyl</i>-³H]malvidin-3-glucoside from Petunidin-3-glucoside
  作者：Alejandro Zimman、Andrew L. Waterhouse

  DOI：10.1021/jf0110755

  日期：2002.4.1

  Malvidin-3-glucoside has been labeled by enzymatic synthesis in a single-step experiment. Catechol-O-methyl transferase catalyzed the B-ring methylation of petunidin-3-glucoside, and S-Adenosyl-L-[methyl-(3)H] methionine was the methyl donor. Solid phase extraction and preparative high-performance liquid chromatography were necessary to separate [3'-O-methyl-(3)H]malvidin-3-glucoside from an isomer

  Malvidin-3-glucoside已通过一步合成实验中的酶促合成进行了标记。儿茶酚-O-甲基转移酶催化Petundin-3-glucoside的B环甲基化，而S-腺苷-L- [甲基-（3）H]蛋氨酸是甲基供体。为了从异构体和起始原料中分离[3'-O-甲基-（3）H] malvidin-3-葡萄糖苷，必须进行固相萃取和制备型高效液相色谱法。比活度为2.2 Ci mmol（-1），掺入率为1.1％。标记材料的可能应用是研究复杂混合物（如红酒）中的花青素反应，在这些混合物中产品难以分离和分析。
• The mechanism of 7,8-diaminopelargonate synthase; the role of S-adenosylmethionine as the amino donor
  作者：Rachel S. Breen、Dominic J. Campopiano、Scott Webster、Mhairi Brunton、Rory Watt、Robert L. Baxter

  DOI：10.1039/b310443p

  日期：——

  The product of the first transamination step in the reaction catalysed by diaminopelargonate (DAPA) synthase has been shown to be 4-(S-adenosyl)-2-oxobutanoate, which has been trapped as the corresponding alcohol.

  由二氨基佩拉尔戈酸（DAPA）合酶催化的反应中，第一个转氨基化步骤的产物已被证明是4-(S-腺苷)-2-氧代丁酸，该产物已被捕获为相应的醇。