ethyl 5-(4-bromophenyl) thiophene-2-carboxylate | 19282-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-(4-bromophenyl) thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 5-(4-bromo-phenyl)-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-(4-bromophenyl)thiophene-2-carboxylate；ethyl 5-(4-bromophenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 19282-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂S
• 分子量: 311.199
• InChiKey: NMFTZNQTVQJNCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 potassium ethyl thioglycolate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到ethyl 5-(4-bromophenyl) thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  巯基乙醇酸乙酯与β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛的碱催化反应：以高总收率合成2-甲乙氧基-5-取代/ 4,5-环氧基噻吩的一般方法

  摘要：

  已证明（甲硫基）丙烯醛1a - m是稳定的，不同于其对应的氯丙烯醛，并且已成功地检测了它们作为1,3-二亲电子性质的功效。它们在无水碳酸钾存在下于沸腾的乙醇中与硫代乙醇酸乙酯反应，可产生相应的5-取代/ 4,5-环化-2-羰基乙氧基噻吩，总产率为70-80％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.055

文献信息

• Jagath Reddy; Latha; Sailaja, Heterocyclic Communications, 2004, vol. 10, # 6, p. 411 - 414
  作者：Jagath Reddy、Latha、Sailaja、Pallavi、Srinivasa Rao

  DOI：——

  日期：——
• Base catalyzed reaction of ethyl thioglycolate with β-aryl-β-(methylthio) acroleins: a general method for the synthesis of 2-carbethoxy-5-substituted/4,5-annulated thiophenes in high overall yields
  作者：G. Byre Gowda、C.S. Pradeepa kumara、N. Ramesh、M.P. Sadashiva、H. Junjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.055

  日期：2016.2

  were shown to be stable unlike their counterpart the chloroacroleins and their efficacy as 1,3-dielectrophilic properties have now been examined successfully in this work. They are shown to react with ethyl thioglycolate in the presence of anhydrous potassium carbonate in boiling ethanol to yield the corresponding 5-substituted/4,5-annulated-2-carbethoxy thiophenes in 70–80% overall high yields.

  已证明（甲硫基）丙烯醛1a - m是稳定的，不同于其对应的氯丙烯醛，并且已成功地检测了它们作为1,3-二亲电子性质的功效。它们在无水碳酸钾存在下于沸腾的乙醇中与硫代乙醇酸乙酯反应，可产生相应的5-取代/ 4,5-环化-2-羰基乙氧基噻吩，总产率为70-80％。