3-[甲氧基(二甲基)甲硅烷基]-N,N-二甲基丙烷-1-胺 | 142062-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-[甲氧基(二甲基)甲硅烷基]-N,N-二甲基丙烷-1-胺
• 中文别名: N,N-二甲基氨丙基二甲基甲氧基硅烷；(N,N-二甲基丙基)二甲基甲氧基硅烷
• 英文名称: [3-(dimethylamino)prop-1-yl]methoxydimethylsilane
• 英文别名: (3-dimethylaminopropyl)dimethylmethoxysilane；CH3OSi(CH3)2(CH2)3N(CH3)2；3-[Methoxy(dimethyl)silyl]-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 142062-27-9
• 化学式: C₈H₂₁NOSi
• 分子量: 175.346
• InChiKey: BNNQAWRZJYZWDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroxy(phthalocyanino)silicon 、 3-[甲氧基(二甲基)甲硅烷基]-N,N-二甲基丙烷-1-胺 在 2-乙基吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis, Photophysical and Photobiological Properties and in vitro Structure-Activity Relationships of a Set of Silicon Phthalocyanine PDT Photosensitizers

  摘要：

  Jin He1Abstract

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1997.tb08609.x
• 作为产物：
  描述：

  (N,N-二甲基-3-氨丙基)三甲氧基硅烷 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到3-[甲氧基(二甲基)甲硅烷基]-N,N-二甲基丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOPICAL DELIVERY OF PHTHALOCYANINES
  [FR] APPORT TOPIQUE DE PHTALOCYANINES

  摘要：

  这项发明涉及含有酞菁的局部药用组合物，其中一种无磁性金属离子部分被配位或共价结合到酞菁核心。该发明还涉及用于破坏癌组织、癌前细胞、光老化细胞、受损细胞或其他病理细胞、或活化细胞，如淋巴细胞或其他免疫系统细胞，或活化或发炎组织细胞的方法，包括局部给予癌组织或周围组织有效量的酞菁组合物。

  公开号：

  WO2005099689A1
• 作为试剂：
  描述：

  甲基氢氧化硅酞菁 、 3-[甲氧基(二甲基)甲硅烷基]-N,N-二甲基丙烷-1-胺 在 3-[甲氧基(二甲基)甲硅烷基]-N,N-二甲基丙烷-1-胺 作用下， 以76的产率得到(OC-6-23)-((3-(二甲基氨基)丙基)二甲基硅烷醇-O)羟基(29H,31H-酞菁根)硅
  参考文献：
  名称：

  Topical delivery of phthalocyanines

  摘要：

  该发明涉及含有酞菁的局部药物组合物，其中一个无磁性金属离子基团被配位或共价结合到酞菁核心上。该发明还涉及用于破坏癌组织、癌前细胞、光老化细胞、受损细胞或其他病理细胞、激活的细胞，如淋巴细胞或免疫系统的其他细胞，或激活或发炎的组织细胞的方法，包括将酞菁组合物在局部给予癌组织或周围组织有效量。

  公开号：

  US08211883B2

文献信息

• Silicon α-Effect: A Systematic Experimental and Computational Study of the Hydrolysis of C_α- and C_γ-Functionalized Alkoxytriorganylsilanes of the Formula Type ROSiMe₂(CH₂)_<i>n</i>X (R = Me, Et; <i>n</i> = 1, 3; X = Functional Group)
  作者：André Berkefeld、Célia Fonseca Guerra、Rüdiger Bertermann、Dennis Troegel、Jürgen O. Daiß、Jürgen Stohrer、F. Matthias Bickelhaupt、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/om500073m

  日期：2014.6.9

  demonstrated that the silicon α-effect cannot be rationalized in terms of a special single effect. The reactivities observed rather result from a summation of different components, such as electronic and steric effects, pD dependence, and hydrogen bonds between the functional group (or even protonated functional group) and the alkoxy leaving group. Therefore, the term “silicon α-effect” should not be used furthermore

  为了理解在式类型ROSiMe的α-硅烷中的Si-OC键的增强的反应性方面的硅α-效果2 CH 2 X相比类似的γ-硅烷ROSiMe 2（CH 2）3 X（R =我等; X =官能团），一个系统的实验和动力学和这样的化合物的水解的机制的计算研究进行。为了这个目的，一系列合适的模型化合物的合成和在CD研究了它们的水解动力学3 CN / d 2 o在碱性和酸性条件下，使用1H NMR光谱作为分析工具。为了获得有关反应机理的更多信息，实验研究得到了计算研究的补充。这些研究表明，硅α效应不能通过特殊的单一效应来合理化。观察到的反应性实际上是由不同成分的总和产生的，例如电子和空间效应，pD依赖性以及官能团（甚至是质子化的官能团）与烷氧基离去基团之间的氢键。因此，不应再使用术语“硅α-效应”来解释在有机基的α-或γ-位带有官能团的烷氧基有机基硅烷在硅原子上的水解反应性（所谓的α-或γ-硅烷）。
• Synthesis, properties and drug potential of the photosensitive alkyl- and alkylsiloxy-ligated silicon phthalocyanine Pc 227
  作者：Jun Li、Yang Yang、Ping Zhang、James R. Sounik、Malcolm E. Kenney

  DOI：10.1039/c4pp00321g

  日期：2014.12

  The photosensitive, alkyl- and alkylsiloxy-ligated silicon phthalocyanine, SiPc[(CH2)3SH][OSi(CH3)2(CH2)3N(CH3)2], Pc 227, has been prepared and characterized. This phthalocyanine yields the experimental photodynamic therapy (PDT) drug Pc 4, SiPc[OH][OSi(CH3)2(CH2)3N(CH3)2], when irradiated with red light. To provide an understanding of the process by which Pc 227 and other alkyl-alkylsiloxysilicon

  已制备并表征了感光性烷基和烷基甲硅烷氧基连接的硅酞菁SiPc [（CH2）3SH] [OSi（CH3）2（CH2）3N（CH3）2] Pc 227。当用红光照射时，该酞菁可产生实验性光动力疗法（PDT）药物Pc 4，SiPc [OH] [OSi（CH3）2（CH2）3N（CH3）2]。为了提供对Pc 227和其他烷基-烷基甲硅烷氧基硅酞菁（例如Pc 227）进行光解，键解离能，自然键轨道（NBO）电荷分布，自旋密度分布，不依赖核的化学位移（NICS）的过程的理解，电子定位功能（ELF）的计算已在与之相关的两个模型上进行。这些表明，Pc 227光解的最低能量途径是均质分解，涉及具有低SiPc-C键解离能的酞菁pi自由基。讨论了这项研究结果对合成化学和药物开发的希望。
• Structural Factors and Mechanisms Underlying the Improved Photodynamic Cell Killing with Silicon Phthalocyanine Photosensitizers Directed to Lysosomes<i>Versus</i>Mitochondria
  作者：Myriam E. Rodriguez、Ping Zhang、Kashif Azizuddin、Grace B. Delos Santos、Song-mao Chiu、Liang-yan Xue、Jeffery C. Berlin、Xinzhan Peng、Hongqiao Wu、Minh Lam、Anna-Liisa Nieminen、Malcolm E. Kenney、Nancy L. Oleinick

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2009.00558.x

  日期：2009.9

  triggered. A series of analogs of Pc 4 were synthesized, and the results demonstrate that Pcs with the aminopropylsiloxy ligand of Pc 4 or a similar one on one side of the Pc ring and a second large axial ligand on the other side of the ring have unexpected properties, including enhanced cell uptake, greater monomerization resulting in greater intracellular fluorescence and three‐fold higher affinity

  酞菁光敏剂 Pc 4 已显示优先结合线粒体和内质网膜。在对负载 Pc 4 的细胞进行光照射后，膜成分，尤其是 Bcl-2，会受到光损伤，并引发细胞凋亡，如 caspase-3 的激活和聚（ADP-核糖）聚合酶的裂解所表明的那样。合成了一系列 Pc 4 的类似物，结果表明在 Pc 环的一侧具有氨基丙基甲硅烷氧基配体或类似配体的 Pcs 和环另一侧的第二个大轴向配体的 Pcs 具有意想不到的特性，包括增强的细胞摄取、更大的单体化导致更大的细胞内荧光和三倍高的脂质体亲和力常数。含羟基的轴向配体倾向于减少 Pc 的聚集并将其引导至溶酶体，导致细胞杀伤（由克隆形成性丧失所定义）是 Pc 4 的四到六倍。而 Pc 4-PDT 光损伤 Bcl- 2 和 Bcl-xL，Pc 181-PDT 在与细胞杀伤相同的剂量反应范围内对 Bcl-2 造成的光损伤要小得多，Bid 裂解较早，caspase-3 依赖性细
• [EN] TOPICAL DELIVERY OF PHTHALOCYANINES<br/>[FR] APPORT TOPIQUE DE PHTALOCYANINES
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2005099689A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to topical pharmaceutical compositions comprising a phthalocyanine, wherein a diamagnetic metal ion moiety is either coordinated or covalently bound to the phthalocyanine core. The invention also relates to methods for destroying cancer tissue, precancerous cells, photo-aged cells, damaged cells, or otherwise pathologic cells, or activated cells, such as lymphocytes or other cells of the immune system, or activated or inflamed tissue cells comprising topically administering to the cancer tissue or surrounding tissue an effective amount of a phthalocyanine composition.

  这项发明涉及含有酞菁的局部药用组合物，其中一种无磁性金属离子部分被配位或共价结合到酞菁核心。该发明还涉及用于破坏癌组织、癌前细胞、光老化细胞、受损细胞或其他病理细胞、或活化细胞，如淋巴细胞或其他免疫系统细胞，或活化或发炎组织细胞的方法，包括局部给予癌组织或周围组织有效量的酞菁组合物。
• The Synthesis, Photophysical and Photobiological Properties and in vitro Structure-Activity Relationships of a Set of Silicon Phthalocyanine PDT Photosensitizers
  作者：Ying-Syi Li、S. I. A. Zaidi、Michael A. J. Rodgers、Hasan Mukhtar、Malcolm E. Kenney、Nancy L. Oleinick、Jin He、Hedy E. Larkin、Boris D. Rihter

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1997.tb08609.x

  日期：1997.3

  Jin He1Abstract