N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylpent-1-ynyl]-5,5-dimethyl-2-oxo-N-prop-2-enyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-amine | 1443007-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylpent-1-ynyl]-5,5-dimethyl-2-oxo-N-prop-2-enyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-amine
• 英文别名: N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylpent-1-ynyl]-5,5-dimethyl-2-oxo-N-prop-2-enyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-amine
• CAS: 1443007-06-4
• 化学式: C₂₁H₄₀NO₄PSi
• 分子量: 429.612
• InChiKey: KQXIPWUUKDVGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylpent-1-ynyl]-5,5-dimethyl-2-oxo-N-prop-2-enyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-amine 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylpropyl]-N-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)cyclopent-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Claisen 重排-碳环化序列从 N-烯丙基炔胺合成环戊烯亚胺

  摘要：

  我们在这里描述了我们对N-烯丙基炔酰胺的Pd 催化和热氮杂-克莱森-碳环化以制备各种 α,β-不饱和环戊烯亚胺的研究细节。ynamide 吸电子基团和β-取代基的性质在这种串联级联的成功中起着关键作用。对于N-磺酰基炔酰胺，需要使用钯催化，因为在热条件下容易发生 1,3-磺酰基转移。然而，由于没有类似的 1,3-磷酰基转移是可操作的，N-磷酰基炔酰胺可用于在热条件下通过经历N-促进H 的两性离子中间体制备类似的环戊烯亚胺-转移。或者，通过使用带有系链碳亲核试剂的 ynamides，可以截获两性离子中间体，从而迅速产生更复杂的稠合双环和三环支架。

  DOI：

  10.1021/jo400960e
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylpent-1-ynyl]-5,5-dimethyl-2-oxo-N-prop-2-enyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Claisen 重排-碳环化序列从 N-烯丙基炔胺合成环戊烯亚胺

  摘要：

  我们在这里描述了我们对N-烯丙基炔酰胺的Pd 催化和热氮杂-克莱森-碳环化以制备各种 α,β-不饱和环戊烯亚胺的研究细节。ynamide 吸电子基团和β-取代基的性质在这种串联级联的成功中起着关键作用。对于N-磺酰基炔酰胺，需要使用钯催化，因为在热条件下容易发生 1,3-磺酰基转移。然而，由于没有类似的 1,3-磷酰基转移是可操作的，N-磷酰基炔酰胺可用于在热条件下通过经历N-促进H 的两性离子中间体制备类似的环戊烯亚胺-转移。或者，通过使用带有系链碳亲核试剂的 ynamides，可以截获两性离子中间体，从而迅速产生更复杂的稠合双环和三环支架。

  DOI：

  10.1021/jo400960e