S-(4-methylphenyl) 2-[(2R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-[(2R)-3-hydroxy-2-methylpropyl]-5-methyloxan-2-yl]ethanethioate | 1426324-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(4-methylphenyl) 2-[(2R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-[(2R)-3-hydroxy-2-methylpropyl]-5-methyloxan-2-yl]ethanethioate
• CAS: 1426324-49-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄S
• 分子量: 352.495
• InChiKey: MUHHAMNTXFAEJM-JAPOXJDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-methylphenyl) 2-[(2R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-[(2R)-3-hydroxy-2-methylpropyl]-5-methyloxan-2-yl]ethanethioate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到S-(4-methylphenyl) 2-[(2R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-5-methyl-6-[(2R)-2-methyl-3-oxopropyl]oxan-2-yl]ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  马德洛立德A C1-C11西方片段的合成

  摘要：

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol400280b
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,7R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,7-dimethyloctane-3,5-diol 在 对甲苯磺酸一水合物 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.83h， 生成 S-(4-methylphenyl) 2-[(2R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-[(2R)-3-hydroxy-2-methylpropyl]-5-methyloxan-2-yl]ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  马德洛立德A C1-C11西方片段的合成

  摘要：

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol400280b

文献信息

• Synthesis of the C1–C10 Fragment of Madeirolide A
  作者：Sunghyun Hwang、Inhwan Baek、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00777

  日期：2016.5.6

  The synthesis of a fully elaborated C1–C10 fragment of madeirolide A has been achieved via a strategy based on a series of stereospecific processes. The concise synthetic route also features an iridium-catalyzed visible light induced radical cyclization for construction of the THP ring and a palladium-catalyzed glycosylation for formation of the α-cineruloside linkage.

  通过一系列立体定向过程的策略，已完成了马德洛立德A的C1–C10完整片段的合成。简洁的合成路线还具有用于THP环构建的铱催化可见光诱导的自由基环化作用和用于α-cineruloside键形成的钯催化糖基化作用。