tert-butyldimethyl{(R)-2-[(R)-oxiran-2-yl]propoxy}silane | 1434774-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl{(R)-2-[(R)-oxiran-2-yl]propoxy}silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]propoxy]silane
• CAS: 1434774-31-8
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: QPFCXIYBNYXFFN-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-Butanediol, 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methyl-, (2R)- 在 sodium hydride 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 tert-butyldimethyl{(R)-2-[(R)-oxiran-2-yl]propoxy}silane 、 tert-butyldimethyl((S)-2-((R)-oxiran-2-yl)propoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097

文献信息

• The Formal Total Synthesis of FR252921 - An Immunosuppressant
  作者：J. S. Yadav、Sandip Sengupta

  DOI：10.1002/ejoc.201201097

  日期：2013.1

  The formal total synthesis of FR252921 is described. The key steps include the preparation of three fragments starting from 1,4-butanediol, (R)-malic acid, and prenol, respectively, followed by two consecutive peptide couplings of the three fragments. Other key steps involve an allene-type rearrangement or enyne isomerization to install the triene moiety, a Seebach methylation, a Julia olefination

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。