3-三甲基硅基-2-三甲基硅基甲基丙烯 | 78948-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 3-三甲基硅基-2-三甲基硅基甲基丙烯
• 英文名称: 3-(Trimethylsilyl)-2-<(trimethylsilyl)ethyl>-1-propene
• 英文别名: trimethyl-{2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-en-1-yl}silane；3-trimethylsilyl-2-(trimethylsilylmethyl)prop-1-ene；(2-methylenepropane-1,3-diyl)bis(trimethylsilane)；2-trimethylsilylmethyl-3-trimethylsilyl-1-propene；(2-((trimethylsilyl)methyl)allyl)trimethylsilane；2-methylene-1,3-propanediylbis(trimethylsilane)；Silane, (2-methylene-1,3-propanediyl)bis[trimethyl-；trimethyl-[2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enyl]silane
• CAS: 78948-05-7
• 化学式: C₁₀H₂₄Si₂
• 分子量: 200.472
• InChiKey: GAIZPGZRSSRFOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三甲基硅基-2-三甲基硅基甲基丙烯 在 thallium(III) nitrate trihydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到2-methylidenepropane-1,3-diol dinitrate
  参考文献：
  名称：

  Ochiai, Masahito; Fujita, Eiichi; Arimoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 887 - 890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 六甲基二硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 作用下， 生成 3-三甲基硅基-2-三甲基硅基甲基丙烯
  参考文献：
  名称：

  η合成3 -2- stannylmethylallylpalladium配合物及其destannylation导致trimethylenemethane钯物种

  摘要：

  η 3 -2- Stannylmethylallylpalladium氯化物二聚物[将Pd（η 3 -CH 2 C（CH 2 SnMe 3）CH 2 CL] 2（1A）与中性配体L，以形成相应的阳离子络合物[钯（η反应3 -CH 2 C（CH 2 SnMe 3）CH 2 L 2 ] Cl（L = PPh 3：2a，12 bipy：5（bipy = 2,2'-bipyridylyl）），仅在低温下通过1 H NMR表征2a在室温下5。在加入卜3的SnCl阳离子络合物5与[钯（η后行甲锡烷基交换平衡3 -CH 2 C（CH 2 SnBu 3）CH 2）（联吡啶）]氯。在室温下向1a中加入2当量的PPh 3和RCHO（R ＝ Ph，CH 2＝ CH），以良好的收率得到了环加成产物亚甲基四氢呋喃。复杂1A与苯甲醛在联吡啶和DPPE（DPPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）的存在下反应，得到醛加合物配合物[将Pd（η

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)85004-6

文献信息

• New Trimethylenemethane Dianion Synthons: Application to the Preparation of Substituted Perhydrofuro[2,3-b]furans
  作者：Emilio Lorenzo、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00060-0

  日期：2000.3

  The reaction of 3-chloro-2-(chloromethyl)prop-1-ene (1) with lithium powder and a catalytic amount of naphthalene in the presence of different electrophiles in THF at −78°C yields products 2. When carbonylic compounds are used as electrophiles the corresponding methylenic diols are obtained, which by tandem hydroboration–oxidation with alkaline hydrogen peroxide and treatment with PCC (for ketone derivatives)

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。
• Synthesis of allyl sulfoxides from allylsilanes via silyl sulfinates
  作者：Agnese Stikute、Vilnis Peipiņš、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.018

  日期：2015.7

  Allylsilanes underwent sila-ene reaction with sulfur dioxide in the presence of Lewis acid catalysts. The obtained Vogel’s silyl sulfinates were found to act as sulfinyl transfer agents in reactions with aryl, heteroaryl, alkyl, and allyl Grignard reagents proceeding with the expulsion of the trialkylsilyloxy group to give allyl sulfoxides in up to 83% yield. The nucleophilic attack of Grignard reagents

  烯丙基硅烷后行sila-烯与二氧化硫在路易斯酸催化剂的存在下反应。发现所获得的Vogel的甲硅烷基亚磺酸盐在与芳基，杂芳基，烷基和烯丙基格利雅试剂的反应中充当亚磺酰基转移剂，并继续排​​出三烷基甲硅烷基氧基，以最高83％的收率得到烯丙基亚砜。在甲苯中以及在作为路易斯酸性添加剂的LiCl或ZnCl 2的存在下，格氏试剂的亲核攻击得以加速。所开发的方法允许将烯丙基硅烷转化为烯丙基亚砜。
• Synthesis of Artemisinin-Derived Dimers, Trimers and Dendrimers: Investigation of Their Antimalarial and Antiviral Activities Including Putative Mechanisms of Action
  作者：Tony Fröhlich、Friedrich Hahn、Lucid Belmudes、Maria Leidenberger、Oliver Friedrich、Barbara Kappes、Yohann Couté、Manfred Marschall、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/chem.201800729

  日期：2018.6.7

  both immobilized on TOYOPEARL AF‐Amino‐650M beads and used for mass spectrometry‐based target identification experiments using total lysates of HCMV‐infected primary human fibroblasts. Two major groups of novel target candidates, namely cytoskeletal and mitochondrial proteins were obtained. Two putatively compound‐binding viral proteins, namely major capsid protein (MCP) and envelope glycoprotein pUL132

  生物活性化合物的二聚体、三聚体和树枝状聚合物的生成是最近为发现新的有效候选药物而开发的一种方法。在此，我们展示了新的青蒿素衍生二聚体和树枝状聚合物的合成，并研究了它们对疟原虫恶性疟原虫3D7 株和人巨细胞病毒 (HCMV) 的作用。二聚体7是最活跃的化合物（EC 50 1.4Ñ米）在抗疟疾功效方面，是更有效的比标准药物双氢青蒿素（EC 50 2.4Ñ米），artesunic酸（EC 50 8.9Ñ米）和氯喹（EC 50为9.8N米）。Trimer 4作为体外抗 HCMV 复制中最具活性的药物脱颖而出，其 EC 50值为 0.026 μm，比两种参考药物更昔洛韦 (EC 50 2.60 μm ) 和青蒿琥酯 (EC 50 5.41 ) 的活性更高μ米）。此外，青蒿素衍生的二聚体13和三聚体15首次固定在 TOYOPEARL AF-Amino-650M 珠上，并用于使用 HCMV 感染的原代人
• Gold-Catalyzed Dealkoxylative Carbocyclization/[3+3] Annulation Cascade of Acetal-Allene or Ketal-Allene Substrates
  作者：Tse-Min Teng、Ming-Shiun Lin、Dhananjayan Vasu、Sabyasachi Bhunia、Ting-An Liu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201000041

  日期：2010.4.26

  Rapid construction: We report the first successful implementation of a catalytic tandem carbocyclization/annulation cascade reaction (e.g., see scheme) using acetal–allene or ketal–allene substrates through a dealkoxylative mode. This gold catalysis enables a rapid stereocontrolled construction of oxacyclic or carbocyclic frameworks.

  快速构建：我们报道了使用乙醛-丙二烯或缩酮-丙二烯底物通过脱氧羰基化模式成功实现催化串联碳环化/环化级联反应（例如，参见方案）的第一个成功实施方法。这种金催化作用使得能够快速立体控制氧杂环或碳环骨架的构建。
• Convergent synthesis of a polyol chain with 4-acetoxy-1,3-dioxanes using a 1,1-bis((trimethylsilyl)methyl)ethene linchpin
  作者：Scott D. Rychnovsky、Olga Fryszman、Uday R. Khire

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80014-2

  日期：1999.1

  1,1-bis((trimethylsilyl)methyl)ethene, was used as a linchpin to join two different 4-acetoxy-1,3-dioxanes. These couplings produce anti-diols, and were used to prepare a segment of the roflamycoin polyol. The anti-diol selectivity normally observed on coupling 4-acetoxy-1,3-dioxanes was found to be a function of the C2 acetal substituent, and tert-butyl was superior to methyl.

  对称的双亲核试剂1,1-双（（三甲基甲硅烷基）甲基）乙烯用作连接两个不同的4-乙酰氧基-1,3-二恶烷的关键。这些偶联物产生抗二醇，并用于制备roflamycoin多元醇的链段。发现通常在偶合4-乙酰氧基-1,3-二恶烷上观察到的抗二醇选择性是C2缩醛取代基的函数，并且叔丁基优于甲基。

表征谱图