9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[3-[3,5,7,9,11,13,15-heptakis(3-aminopropyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]propylamino]-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate | 1427401-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[3-[3,5,7,9,11,13,15-heptakis(3-aminopropyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]propylamino]-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1427401-86-2
• 化学式: C₆₁H₉₃N₉O₁₅SSi₈
• 分子量: 1449.21
• InChiKey: RXNYUXPZVRXVII-CDDDLOKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  386
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[3-[3,5,7,9,11,13,15-heptakis(3-aminopropyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]propylamino]-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[3-[3,5,7,9,11,13,15-heptakis(3-aminopropyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]propylamino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  立方-八聚倍半硅氧烷介导的货物多肽递送至活癌细胞†

  摘要：

  立方八聚倍半硅氧烷（COSS）是迄今为止已知的直径仅为0.7 nm的最小纳米颗粒。我们描述了一种基于COSS的递送系统，该系统可将药物靶向人类细胞。它包含一个带有七个侧基氨基丙基的硅氧烷核和一个荧光标记的肽配体，该肽配体通过可逆的二硫键连接到一个笼子的角上，以确保其在细胞内的释放。双峰振幅调制原子力显微镜（AFM）实验揭示了带负电表面上单个粒子的自组装形成树突状COSS结构的过程。通过将释放的p21 Cip1 / Waf1衍生的货物肽与PCNA（一种参与DNA复制和修复的蛋白）选择性结合，证明了在HeLa细胞中的核靶向作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26808f
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 octa(3-chloroammoniumopropyl)silsesquioxane 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[3-[3,5,7,9,11,13,15-heptakis(3-aminopropyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]propylamino]-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  立方-八聚倍半硅氧烷介导的货物多肽递送至活癌细胞†

  摘要：

  立方八聚倍半硅氧烷（COSS）是迄今为止已知的直径仅为0.7 nm的最小纳米颗粒。我们描述了一种基于COSS的递送系统，该系统可将药物靶向人类细胞。它包含一个带有七个侧基氨基丙基的硅氧烷核和一个荧光标记的肽配体，该肽配体通过可逆的二硫键连接到一个笼子的角上，以确保其在细胞内的释放。双峰振幅调制原子力显微镜（AFM）实验揭示了带负电表面上单个粒子的自组装形成树突状COSS结构的过程。通过将释放的p21 Cip1 / Waf1衍生的货物肽与PCNA（一种参与DNA复制和修复的蛋白）选择性结合，证明了在HeLa细胞中的核靶向作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26808f

文献信息

• Nanoscale Biodegradable Organic–Inorganic Hybrids for Efficient Cell Penetration and Drug Delivery
  作者：Sebastian Hörner、Sascha Knauer、Christina Uth、Marina Jöst、Volker Schmidts、Holm Frauendorf、Christina Marie Thiele、Olga Avrutina、Harald Kolmar

  DOI：10.1002/anie.201606065

  日期：2016.11.14

  carrier was significantly more potent than cell‐penetrating peptides (CPPs) and displayed low toxicity. It efficiently delivered a covalently attached cytotoxic drug, doxorubicin, to living tumor cells. As the uptake of fluorescently labeled carrier remained in the presence of serum, the system could be considered particularly attractive for the in vivo delivery of therapeutics.

  我们报告了对新型，高效，可生物降解的杂交分子转运蛋白的全面研究。为此，我们设计了一系列可穿透细胞的立方八聚倍半硅氧烷（COSS），并通过共聚焦显微镜和流式细胞术研究了细胞摄取情况。胍基团的空间排列紧密的COSS在纳摩尔浓度的HeLa细胞中显示出快速的吸收动力学和细胞渗透性。在细菌，酵母和古细菌中也观察到有效吸收。基于COSS的载体比穿透细胞的肽（CPPs）更有力，并且毒性低。它有效地将共价结合的细胞毒性药物阿霉素递送至活体肿瘤细胞。由于在血清中仍保留对荧光标记载体的吸收，
• Cube-octameric silsesquioxane-mediated cargo peptide delivery into living cancer cells
  作者：Sebastian Hörner、Sebastian Fabritz、Henry D. Herce、Olga Avrutina、Christian Dietz、Robert W. Stark、M. Cristina Cardoso、Harald Kolmar

  DOI：10.1039/c2ob26808f

  日期：——

  smallest nanoparticles known to date with a diameter of only 0.7 nm. We describe a COSS-based delivery system which allows for the drug targeting in human cells. It comprises a siloxane core with seven pendant aminopropyl groups and a fluorescently labeled peptidic ligand attached to one cage corner via a reversible disulfide bond to ensure its intracellular release. Bimodal amplitude-modulated atomic force

  立方八聚倍半硅氧烷（COSS）是迄今为止已知的直径仅为0.7 nm的最小纳米颗粒。我们描述了一种基于COSS的递送系统，该系统可将药物靶向人类细胞。它包含一个带有七个侧基氨基丙基的硅氧烷核和一个荧光标记的肽配体，该肽配体通过可逆的二硫键连接到一个笼子的角上，以确保其在细胞内的释放。双峰振幅调制原子力显微镜（AFM）实验揭示了带负电表面上单个粒子的自组装形成树突状COSS结构的过程。通过将释放的p21 Cip1 / Waf1衍生的货物肽与PCNA（一种参与DNA复制和修复的蛋白）选择性结合，证明了在HeLa细胞中的核靶向作用。