benzyl N-(2-oxo-1-oxa-3-azaspiro[4.5]decan-7-yl)carbamate | 1424336-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: benzyl N-(2-oxo-1-oxa-3-azaspiro[4.5]decan-7-yl)carbamate
• CAS: 1424336-68-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: GOWNRRLYRHNYSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(2-oxo-1-oxa-3-azaspiro[4.5]decan-7-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-oxo-1-oxa-3-azaspiro[4.5]decan-7-yl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己基酰胺衍生物作为新型mGluR5负变构调节剂的发现与构效关系

  摘要：

  发现了一系列新的反式-1,3-环己基二酰胺，并将其表征为缺少炔烃部分的mGluR5负变构调节剂（NAM）。二酰胺模板中酰胺键之一的构象约束导致螺恶唑啉模板。代表性化合物（24d）表现出良好的体外效力，高的CNS渗透性，并且在皮下给药后，在小鼠大理石埋藏试验中显示出功效，通常用作潜在的抗焦虑活性的指标。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.078
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3-oxocyclohexyl)carbamate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 benzyl N-(2-oxo-1-oxa-3-azaspiro[4.5]decan-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己基酰胺衍生物作为新型mGluR5负变构调节剂的发现与构效关系

  摘要：

  发现了一系列新的反式-1,3-环己基二酰胺，并将其表征为缺少炔烃部分的mGluR5负变构调节剂（NAM）。二酰胺模板中酰胺键之一的构象约束导致螺恶唑啉模板。代表性化合物（24d）表现出良好的体外效力，高的CNS渗透性，并且在皮下给药后，在小鼠大理石埋藏试验中显示出功效，通常用作潜在的抗焦虑活性的指标。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.078

文献信息

• Discovery and structure–activity relationship of 1,3-cyclohexyl amide derivatives as novel mGluR5 negative allosteric modulators
  作者：Hao Zhou、Sidney W. Topiol、Michel Grenon、Hermogenes N. Jimenez、Michelle A. Uberti、Daniel G. Smith、Robbin M. Brodbeck、Gamini Chandrasena、Henrik Pedersen、Jens Christian Madsen、Darío Doller、Guiying Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.078

  日期：2013.3

  A novel series of trans-1,3-cyclohexyl diamides was discovered and characterized as mGluR5 negative allosteric modulators (NAMs) lacking an alkyne moiety. Conformational constraint of one of the amide bonds in the diamide template led to a spirooxazoline template. A representative compound (24d) showed good in vitro potency, high CNS penetration and, upon subcutaneous dosing, demonstrated efficacy

  发现了一系列新的反式-1,3-环己基二酰胺，并将其表征为缺少炔烃部分的mGluR5负变构调节剂（NAM）。二酰胺模板中酰胺键之一的构象约束导致螺恶唑啉模板。代表性化合物（24d）表现出良好的体外效力，高的CNS渗透性，并且在皮下给药后，在小鼠大理石埋藏试验中显示出功效，通常用作潜在的抗焦虑活性的指标。