(R)-ethyl 3-((S,Z)-3-bromo-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate | 1418217-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-ethyl 3-((S,Z)-3-bromo-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[(Z,2S)-3-bromo-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1418217-10-3
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O₅
• 分子量: 425.279
• InChiKey: UYAFJBUXLAGBKF-LTAXBSGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ-monobromonitrodiene 、 N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 (S)-2-((pyrrolidin-2-ylmethyl)thio)pyridine 、 4-三氟甲基苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(R)-ethyl 3-((S,Z)-3-bromo-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称迈克尔反应中的脯氨酸硫醚催化：官能合成的单卤代烯烃的无溶剂合成

  摘要：

  研究了手性脯硫醇醚在无溶剂条件下，酮与γ-单卤代硝基二烯的有机迈克尔反应。所描述的方法代表了一种新颖的方法，用于获得具有高达> 99％ee的α，β-立体中心的高度官能化的单卤代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo302288z

文献信息

• Prolinethiol Ether Catalysis in an Asymmetric Michael Reaction: Solvent-Free Synthesis of Functionalized Monohaloalkenes
  作者：Ai-Bao Xia、Chao Wu、Dan-Qian Xu、Yi-Feng Wang、Xiao-Hua Du、Zhao-Bo Li、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1021/jo302288z

  日期：2013.2.1

  The organocatalytic Michael reaction of ketones with γ-monohalonitrodienes catalyzed by chiral prolinethiol ether under solvent-free conditions was developed. The described method represents a novel approach for accessing highly functionalized monohaloalkenes with α, β-stereocenters of up to >99% ee.

  研究了手性脯硫醇醚在无溶剂条件下，酮与γ-单卤代硝基二烯的有机迈克尔反应。所描述的方法代表了一种新颖的方法，用于获得具有高达> 99％ee的α，β-立体中心的高度官能化的单卤代烯烃。