(2S,3′S,4R,8a′S)-3′-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydro-1′H,3H-spiro[furan-2,8′-indolizine]-5,5′(4H,8a′H)dione | 1400145-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (2S,3′S,4R,8a′S)-3′-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydro-1′H,3H-spiro[furan-2,8′-indolizine]-5,5′(4H,8a′H)dione
• 英文别名: (3S,3'R,8S,8aS)-3-(hydroxymethyl)-3'-methylspiro[1,2,3,6,7,8a-hexahydroindolizine-8,5'-oxolane]-2',5-dione
• CAS: 1400145-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: USERBYPNRMACAB-QYTUQVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3′S,4R,8a′S)-3′-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydro-1′H,3H-spiro[furan-2,8′-indolizine]-5,5′(4H,8a′H)dione 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4'R,8S,8aS)-4'-methyl-5,5'-dioxospiro[1,2,3,6,7,8a-hexahydroindolizine-8,2'-oxolane]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-Sessilifoliamide J的全合成

  摘要：

  提出了一种从12个步骤中有效合成花粉生物碱（-）-sessilifoliamide J（1）和总产率为7.7％的已知结构单元8。该合成具有科里内酯化反应和高度非对映选择性的α-甲基化反应以构建螺内酯部分的特征。

  DOI：

  10.1021/jo3014484
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3″S,4R,8a′S)-3′-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-methyltetrahydro-1′H,3H-spiro[furan-2,8′-indolizine]-5,5′(4H,8a′H)dione 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2S,3′S,4R,8a′S)-3′-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydro-1′H,3H-spiro[furan-2,8′-indolizine]-5,5′(4H,8a′H)dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Sessilifoliamide J的全合成

  摘要：

  提出了一种从12个步骤中有效合成花粉生物碱（-）-sessilifoliamide J（1）和总产率为7.7％的已知结构单元8。该合成具有科里内酯化反应和高度非对映选择性的α-甲基化反应以构建螺内酯部分的特征。

  DOI：

  10.1021/jo3014484

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Sessilifoliamide J
  作者：Xue-Kui Liu、Jian-Liang Ye、Yuan-Ping Ruan、Yu-Xiu Li、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo3014484

  日期：2013.1.4

  An efficient synthesis of the Stemona alkaloid (−)-sessilifoliamide J (1) in 12 steps and 7.7% overall yield from the known building block 8 is presented. The synthesis features the Corey lactonization reaction and a highly diastereoselective α-methylation reaction to build the spiro-lactone moiety.

  提出了一种从12个步骤中有效合成花粉生物碱（-）-sessilifoliamide J（1）和总产率为7.7％的已知结构单元8。该合成具有科里内酯化反应和高度非对映选择性的α-甲基化反应以构建螺内酯部分的特征。