(5S,6R,7S,8S,8aR)-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3(5H)-one | 1373118-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S,6R,7S,8S,8aR)-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3(5H)-one
• 英文别名: (5S,6R,7S,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3-one；(5S,6R,7S,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridin-3-one
• CAS: 1373118-31-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₅S
• 分子量: 235.261
• InChiKey: XACMFSPJAHTNNT-OZIYMAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,9aR,9bS)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]thiazolo[3,2-a]pyridin-7(8H)-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(5S,6R,7S,8S,8aR)-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kifunensine thioanalogs的合成及其对HIV-RT和α-甘露糖苷酶的抑制活性

  摘要：

  有人报告了一种高效，实用的西芬农碱硫代类似物1a-c的合成方法。首先，通过一锅串联Staudinger / aza-Wittig /环化反应，使用D-衍生的关键叠氮基糖3a和3b，以74-80％的高收率合成了融合了噻唑烷丁-4-酮4a-c作为关键中间体的双环氮杂糖。甘露糖。随后进行两次Pummerer重排和脱保护，以高收率获得了目标硫基磺酰脲1a及其差向异构体1b和1c。初步评估了化合物1a-c的HIV-RT和α-甘露糖苷酶（杰克豆）抑制活性。结果表明，此类化合物显示出显着的抗HIV-RT抑制活性，但对α-甘露糖苷酶的抑制性较差。为了进一步了解化合物1a-c的抑制机理，在分别从4a-c脱保护后，还分别制备了类似化合物9a-c。化合物1a-c和9a-c的活性比较表明，1a-c的活性比9a-c更好，这可能是由于稠合的双环氮杂糖在噻唑烷-4-one环上有额外的羰基所致。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.017

文献信息

• Synthesis of kifunensine thioanalogs and their inhibitory activities against HIV-RT and α-mannosidase
  作者：Hua Chen、Rui Li、Zhenying Liu、Sinan Wei、Hongzhi Zhang、Xiaoliu Li

  DOI：10.1016/j.carres.2012.10.017

  日期：2013.1

  An efficient and practical synthesis of kifunensine thioanalogs 1a-c was reported. The bicyclic azasugars fused thiazolidin-4-one 4a-c as key intermediates were first synthesized in good yields of 74-80% via one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig/cyclization by using the pivotal azidosugars 3a and 3b derived from D-mannose. Followed by double Pummerer rearrangements and deprotection, the target thiokifunensine

  有人报告了一种高效，实用的西芬农碱硫代类似物1a-c的合成方法。首先，通过一锅串联Staudinger / aza-Wittig /环化反应，使用D-衍生的关键叠氮基糖3a和3b，以74-80％的高收率合成了融合了噻唑烷丁-4-酮4a-c作为关键中间体的双环氮杂糖。甘露糖。随后进行两次Pummerer重排和脱保护，以高收率获得了目标硫基磺酰脲1a及其差向异构体1b和1c。初步评估了化合物1a-c的HIV-RT和α-甘露糖苷酶（杰克豆）抑制活性。结果表明，此类化合物显示出显着的抗HIV-RT抑制活性，但对α-甘露糖苷酶的抑制性较差。为了进一步了解化合物1a-c的抑制机理，在分别从4a-c脱保护后，还分别制备了类似化合物9a-c。化合物1a-c和9a-c的活性比较表明，1a-c的活性比9a-c更好，这可能是由于稠合的双环氮杂糖在噻唑烷-4-one环上有额外的羰基所致。