(6R,8R)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-hydroxy-6-(triisopropylsilyloxy)decan-2-one | 1408059-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6R,8R)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-hydroxy-6-(triisopropylsilyloxy)decan-2-one
• 英文别名: (6R,8R)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-hydroxy-6-tri(propan-2-yl)silyloxydecan-2-one
• CAS: 1408059-78-8
• 化学式: C₃₅H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 599.014
• InChiKey: RQQVOKAOAZBVBZ-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以85.714%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多米诺烯烯烃复分解/分子内氧杂共轭环化中的串联催化：2,6-顺式取代的四氢吡喃衍生物的简明合成†

  摘要：

  在本文中，我们描述了基于多米诺骨牌烯烃复分解/分子内氧杂共轭环化（CM / IOCC）反应的2，6-顺式取代的四氢吡喃衍生物的简明合成。我们发现，δ-羟基烯烃与α，β-不饱和羰基化合物（例如，反式巴豆醛 或者 N-丙烯酰基-2,5-二甲基吡咯）可以在高温条件下，在第二代Hoveyda-Grubbs催化剂的存在下有效地实现，以优异的产率直接提供2,6-顺式取代的四氢吡喃，具有合成上有用的非对映选择性（“自动串联催化”）。此外，我们发现，只需在25–35°C的CH 2 Cl 2中在Brønsted酸存在下进行CM，即可简单地实现δ-羟基烯烃与α，β-不饱和羰基化合物的多米诺CM / IOCC。，提供2,6-顺式-取代的四氢吡喃具有良好的收率，具有出色的非对映选择性（“正交串联催化”）。为了了解多米诺骨牌CM / IOCC反应中自动串联催化的机理，我们研究了氢化钌络合物在ζ-羟基α，β-不饱和酮的IOCC中的作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26189h

文献信息

• Tandem catalysis in domino olefin cross-metathesis/intramolecular oxa-conjugate cyclization: concise synthesis of 2,6-cis-substituted tetrahydropyran derivatives
  作者：Haruhiko Fuwa、Takuma Noguchi、Kenkichi Noto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1039/c2ob26189h

  日期：——

  diastereoselectivity (“auto-tandem catalysis”). In addition, we have found that the domino CM/IOCC of δ-hydroxy olefins with α,β-unsaturated carbonyl compounds could be achieved simply by performing CM in the presence of a Brønsted acid in CH2Cl2 at 25–35 °C, which delivered 2,6-cis-substituted tetrahydropyrans in good yields with excellent diastereoselectivity (“orthogonal-tandem catalysis”). To understand the

  在本文中，我们描述了基于多米诺骨牌烯烃复分解/分子内氧杂共轭环化（CM / IOCC）反应的2，6-顺式取代的四氢吡喃衍生物的简明合成。我们发现，δ-羟基烯烃与α，β-不饱和羰基化合物（例如，反式巴豆醛 或者 N-丙烯酰基-2,5-二甲基吡咯）可以在高温条件下，在第二代Hoveyda-Grubbs催化剂的存在下有效地实现，以优异的产率直接提供2,6-顺式取代的四氢吡喃，具有合成上有用的非对映选择性（“自动串联催化”）。此外，我们发现，只需在25–35°C的CH 2 Cl 2中在Brønsted酸存在下进行CM，即可简单地实现δ-羟基烯烃与α，β-不饱和羰基化合物的多米诺CM / IOCC。，提供2,6-顺式-取代的四氢吡喃具有良好的收率，具有出色的非对映选择性（“正交串联催化”）。为了了解多米诺骨牌CM / IOCC反应中自动串联催化的机理，我们研究了氢化钌络合物在ζ-羟基α，β-不饱和酮的IOCC中的作用。