3-二环[2.2.1]庚-2-烯氧基(三乙基)硅烷 | 117984-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-二环[2.2.1]庚-2-烯氧基(三乙基)硅烷
• 英文名称: [(Bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)oxy](triethyl)silane
• 英文别名: 2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyloxy(triethyl)silane
• CAS: 117984-79-9
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: IAFNCEVWMNMFMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N,N-二甲基苯胺 、 3-二环[2.2.1]庚-2-烯氧基(三乙基)硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以23%的产率得到3-(N,N-dimethyl-4-aminophenyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-氨基苯基阳离子通过光诱导的SN1反应，酮，醛和酯的新型α-芳基化反应。

  摘要：

  将4-氨基苯基阳离子（通常是通过在MeCN中通过光解通过4-氯苯胺及其N，N-二甲基衍生物进行光解而生成的）添加到烯胺中，并以令人满意的产率得到相应的α-（4-氨基苯基）酮。当使用甲硅烷基烯醇醚代替烯胺时，相同酮的产率增加。醛的甲硅烷基烯醇醚的α-芳基化收率较低，并且仅与N，N-二甲基衍生物发生。用乙烯酮甲硅烷基缩醛成功完成该步骤，一步即可得到良好产率的α-（4-氨基苯基）丙酸（乙酸）酯，这是制备止痛化合物的已知中间体。芳基阳离子与Danishefsky's二烯的反应得到芳基化的β-甲氧基烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo034375p
• 作为产物：
  描述：

  2-diazonorbornan-3-one 、 三乙基硅烷 生成 3-二环[2.2.1]庚-2-烯氧基(三乙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  BAGHERI, V.;DOYLE, M. P.;TAUNTON, J.;CLAXTON, E. E., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6158-6160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new and general synthesis of .alpha.-silyl carbonyl compounds by silicon-hydrogen insertion from transition metal-catalyzed reactions of diazo esters and diazo ketones
  作者：Vahid Bagheri、Michael P. Doyle、Jack Taunton、E. Elizabeth Claxton

  DOI：10.1021/jo00261a045

  日期：1988.12
• BAGHERI, V.;DOYLE, M. P.;TAUNTON, J.;CLAXTON, E. E., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6158-6160
  作者：BAGHERI, V.、DOYLE, M. P.、TAUNTON, J.、CLAXTON, E. E.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel α-Arylation of Ketones, Aldehydes, and Esters via a Photoinduced S_N1 Reaction through 4-Aminophenyl Cations
  作者：Andrea Fraboni、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo034375p

  日期：2003.6.1

  4-chloroaniline and its N,N-dimethyl derivative by photolysis in MeCN) added to enamines and gave the corresponding alpha-(4-aminophenyl) ketones in satisfactory yields. The yields of the same ketones were increased when silyl enol ethers were used in the place of enamines. The alpha-arylation of silyl enol ethers of aldehydes occurred with lower yields and only with the N,N-dimethyl derivative. The

  将4-氨基苯基阳离子（通常是通过在MeCN中通过光解通过4-氯苯胺及其N，N-二甲基衍生物进行光解而生成的）添加到烯胺中，并以令人满意的产率得到相应的α-（4-氨基苯基）酮。当使用甲硅烷基烯醇醚代替烯胺时，相同酮的产率增加。醛的甲硅烷基烯醇醚的α-芳基化收率较低，并且仅与N，N-二甲基衍生物发生。用乙烯酮甲硅烷基缩醛成功完成该步骤，一步即可得到良好产率的α-（4-氨基苯基）丙酸（乙酸）酯，这是制备止痛化合物的已知中间体。芳基阳离子与Danishefsky's二烯的反应得到芳基化的β-甲氧基烯酮。