5-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-3-en-2-one | 162662-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-3-en-2-one
• 英文别名: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-3-en-2-one
• CAS: 162662-04-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: NXTUOQZEQYAHLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 5-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-3-en-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到Tert-butyl-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypenta-2,4-dienoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用氮杂-克莱森重排和外选择性 Diels-Alder 环加成立体选择性合成 13-去甲基螺环内酯 C 的螺环核心

  摘要：

  13-Desmethyl spirolide C 是环状亚胺类的海洋天然产物，对阿尔茨海默病的几种生物标志物表现出显着的生物活性，这使其 [7,6]-螺环亚胺药效团具有重要的合成意义。这项工作描述了一种从廉价的起始材料中简便有效地合成 13-去甲基螺内酯 C 的 [7,6]-螺环核心的方法，其特点是通过氮杂-克莱森重排同时设置二甲基部分的两个立体中心，具有完全的原子经济性，并且一个高度exo-选择性 Diels-Alder 环加成以构建 13-去甲基螺环内酯 C 的螺环核心的具有挑战性的连续三级和四级立构中心。还对关键的 Diels-Alder 反应进行了全面研究，以评估各种官能化二烯和受保护的内酰胺亲二烯体，其中第一个成功的外切选择性 Diels-Alder 环加成使用溴二烯和 α-外切构建螺环结构- 报道了亚甲基亲二烯体。该策略不仅为可用于全合成 13-去甲基螺内酯 C 的螺环核心建立

  DOI：

  10.1039/d2ob01992b
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71 %的产率得到5-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用氮杂-克莱森重排和外选择性 Diels-Alder 环加成立体选择性合成 13-去甲基螺环内酯 C 的螺环核心

  摘要：

  13-Desmethyl spirolide C 是环状亚胺类的海洋天然产物，对阿尔茨海默病的几种生物标志物表现出显着的生物活性，这使其 [7,6]-螺环亚胺药效团具有重要的合成意义。这项工作描述了一种从廉价的起始材料中简便有效地合成 13-去甲基螺内酯 C 的 [7,6]-螺环核心的方法，其特点是通过氮杂-克莱森重排同时设置二甲基部分的两个立体中心，具有完全的原子经济性，并且一个高度exo-选择性 Diels-Alder 环加成以构建 13-去甲基螺环内酯 C 的螺环核心的具有挑战性的连续三级和四级立构中心。还对关键的 Diels-Alder 反应进行了全面研究，以评估各种官能化二烯和受保护的内酰胺亲二烯体，其中第一个成功的外切选择性 Diels-Alder 环加成使用溴二烯和 α-外切构建螺环结构- 报道了亚甲基亲二烯体。该策略不仅为可用于全合成 13-去甲基螺内酯 C 的螺环核心建立

  DOI：

  10.1039/d2ob01992b

文献信息

• Stereoselective synthesis of the spirocyclic core of 13-desmethyl spirolide C using an aza-Claisen rearrangement and an <i>exo</i>-selective Diels–Alder cycloaddition
  作者：Andrew D. W. Earl、Freda F. Li、Chao Ma、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/d2ob01992b

  日期：——

  the key Diels–Alder reaction was also performed to evaluate the stereoselectivity and reactivity of various functionalised dienes and protected lactam dienophiles, wherein the first successful exo-selective Diels–Alder cycloaddition to construct spirocyclic structures using a bromodiene and α-exo-methylene dienophiles is reported. This strategy not only establishes a more efficient stereoselective access

  13-Desmethyl spirolide C 是环状亚胺类的海洋天然产物，对阿尔茨海默病的几种生物标志物表现出显着的生物活性，这使其 [7,6]-螺环亚胺药效团具有重要的合成意义。这项工作描述了一种从廉价的起始材料中简便有效地合成 13-去甲基螺内酯 C 的 [7,6]-螺环核心的方法，其特点是通过氮杂-克莱森重排同时设置二甲基部分的两个立体中心，具有完全的原子经济性，并且一个高度exo-选择性 Diels-Alder 环加成以构建 13-去甲基螺环内酯 C 的螺环核心的具有挑战性的连续三级和四级立构中心。还对关键的 Diels-Alder 反应进行了全面研究，以评估各种官能化二烯和受保护的内酰胺亲二烯体，其中第一个成功的外切选择性 Diels-Alder 环加成使用溴二烯和 α-外切构建螺环结构- 报道了亚甲基亲二烯体。该策略不仅为可用于全合成 13-去甲基螺内酯 C 的螺环核心建立