1-Methoxy-1-trimethylsilanyloxy-spiro[3.4]octane-2-carbonitrile | 144381-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Methoxy-1-trimethylsilanyloxy-spiro[3.4]octane-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-Methoxy-1-[(trimethylsilyl)oxy]spiro[3.4]octane-2-carbonitrile；3-methoxy-3-trimethylsilyloxyspiro[3.4]octane-2-carbonitrile
• CAS: 144381-14-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂Si
• 分子量: 253.417
• InChiKey: OPGYCWAJZHKZPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-1-trimethylsilanyloxy-spiro[3.4]octane-2-carbonitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl (2-cyanoethyl)-1-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛与丙烯腈的[2 + 2]环加成产物的合成应用

  摘要：

  通过乙烯酮烷基甲硅烷基乙缩醛和丙烯腈的[2 + 2]环加成反应获得的2-氰基环丁烷烷基甲硅烷基缩醛可以分别通过酸性催化，FeCl 3裂解和二价合成2-氰基丁烷酮，4-氯-4-氰基丁酸酯和4-氰基丁酸酯。nBu 4 NF处理。由氯乙烯烯烷基甲硅烷基缩醛得到的环加合物通过与nBu 4 NF反应而得到2-氰基环丙烷羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88226-0

文献信息

• Synthetic applications of the [2+2] cycloaddition products of ketene alkylsilylacetals with acrylonitrile
  作者：Gérard Rousseau、Alain Quendo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88226-0

  日期：1992.1

  2-Cyanocyclobutane alkylsilylacetals, obtained by a [2+2] cycloaddition reaction of ketene alkylsilylacetals and acrylonitrile, have allowed the synthesis of 2-cyanoclobutanones, 4-chloro-4-cyanobutanoates and 4-cyanobutanoates by respectively acidic catalysis, FeCl3 cleavage and nBu4NF treatment. The cycloadducts obtained from chloroketene alkylsilylacetals give 2-cyanocyclopropanecarboxylates by

  通过乙烯酮烷基甲硅烷基乙缩醛和丙烯腈的[2 + 2]环加成反应获得的2-氰基环丁烷烷基甲硅烷基缩醛可以分别通过酸性催化，FeCl 3裂解和二价合成2-氰基丁烷酮，4-氯-4-氰基丁酸酯和4-氰基丁酸酯。nBu 4 NF处理。由氯乙烯烯烷基甲硅烷基缩醛得到的环加合物通过与nBu 4 NF反应而得到2-氰基环丙烷羧酸酯。