6-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-iodohex-2-en-1-ol | 100571-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-iodohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodohex-2-en-1-ol
• CAS: 100571-20-8
• 化学式: C₁₂H₂₅IO₂Si
• 分子量: 356.319
• InChiKey: BRHPPSXZTDEODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-iodohex-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodohex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Ripostatin B的全合成及Ripostatin类似物的构效关系研究

  摘要：

  描述了粘细菌天然产物利波西汀B和少量类似物的总合成。Ripostatin B是一种聚酮化合物衍生的14元大环内酯类化合物，可作为细菌RNA聚合酶的抑制剂，但在机理上不同于用于结核病治疗的利福霉素衍生的RNA聚合酶抑制剂。ripostatin B的大内酯环具有两个立体中心和一个具有挑战性的双跳三烯基序，双键之一与酯羰基共轭。与大内酯核连接的是在C13处带有羟基的延伸的苯基烷基侧链和在C3处具有羧甲基的基团。通过闭环烯烃复分解高效地建立了三烯基序，该复分解反应以近80％的收率进行。syn选择性（dr> 10：1）。总合成为合成具有C3和C13侧链的类似物提供了一个蓝图。经过C3修饰的类似物对排泄缺陷的大肠杆菌表现出良好的抗菌活性，但是，尽管有明显的体外抑制结核分枝杆菌RNA聚合酶的作用，但如ripostatin B一样，它对结核分枝杆菌没有活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00193

文献信息

• Total Synthesis of Ripostatin B and Structure–Activity Relationship Studies on Ripostatin Analogs
  作者：Florian Glaus、Darija Dedić、Priyanka Tare、Valakunja Nagaraja、Liliana Rodrigues、José Antonio Aínsa、Jens Kunze、Gisbert Schneider、Ruben C. Hartkoorn、Stewart T. Cole、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00193

  日期：2018.7.6

  Paterson aldol reaction between a methyl ketone and a β-chiral β-hydroxy aldehyde with excellent syn selectivity (dr >10:1). The total synthesis provided a blueprint for the synthesis of analogs with modifications in the C3 and C13 side chains. The C3-modified analogs showed good antibacterial activity against efflux-deficient Escherichia coli but, as ripostatin B, were inactive against Mycobacterium

  描述了粘细菌天然产物利波西汀B和少量类似物的总合成。Ripostatin B是一种聚酮化合物衍生的14元大环内酯类化合物，可作为细菌RNA聚合酶的抑制剂，但在机理上不同于用于结核病治疗的利福霉素衍生的RNA聚合酶抑制剂。ripostatin B的大内酯环具有两个立体中心和一个具有挑战性的双跳三烯基序，双键之一与酯羰基共轭。与大内酯核连接的是在C13处带有羟基的延伸的苯基烷基侧链和在C3处具有羧甲基的基团。通过闭环烯烃复分解高效地建立了三烯基序，该复分解反应以近80％的收率进行。syn选择性（dr> 10：1）。总合成为合成具有C3和C13侧链的类似物提供了一个蓝图。经过C3修饰的类似物对排泄缺陷的大肠杆菌表现出良好的抗菌活性，但是，尽管有明显的体外抑制结核分枝杆菌RNA聚合酶的作用，但如ripostatin B一样，它对结核分枝杆菌没有活性。