3-氯-1-(4-苯基哌嗪-1-基)丙烷-1-酮 | 2392-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 3-氯-1-(4-苯基哌嗪-1-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-chloro-1-(phenylpiperazine)propan-1-one；1-Phenyl-4-(3-chlor-propionyl)-piperazin；1-(3-chloro-propionyl)-4-phenyl-piperazine；1-(β-Chloropropionyl)-4-phenylpiperazine
• CAS: 2392-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O
• mdl: MFCD00784255
• 分子量: 252.744
• InChiKey: JMYATZATBVYLGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  424.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 3-氯-1-(4-苯基哌嗪-1-基)丙烷-1-酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到1-(4-phenyl-1-piperazinyl)-3-[4-(phenylmethy)-1-piperazinyl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的同型和杂双-哌嗪基-1-丙酮衍生物，作为5-HT1AR上的5-HT7R选择性配体。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告发现了新的同型和杂双-哌嗪基-1-丙酮衍生物，它们是5-HT1A受体之上的5-HT7的选择性配体。这些新合成的化合物具有通过酰基间隔基与另一个取代的哌嗪系统相连的4-芳基哌嗪，并测试了它们与人克隆的5-HT1A和5-HT7血清素受体的结合特性。其中，苯基，4-和2-氯苯基，2-甲氧基苯基，2-吡啶基和2-嘧啶基衍生物15、24、25和27-29显示出对5-HT7受体的纳摩尔亲和力值（Ki 23.5-52.0 nM），并且对5-HT1A受体没有亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.080
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 3-氯丙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-氯-1-(4-苯基哌嗪-1-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新的有效的蘑菇酪氨酸酶抑制剂（双孢蘑菇），其中含有4-（4-羟苯基）哌嗪-1-基。

  摘要：

  酪氨酸酶（TYR，EC 1.14.18.1）在哺乳动物黑色素生成和植物来源食品的酶促褐变中起关键作用。因此，酪氨酸酶抑制剂（TYRIs）作为脱色化合物以及抗褐变剂可能在化妆品和制药行业中引起关注。从对双孢蘑菇（TyM）的酪氨酸酶表现出良好抑制特性的4-苄基哌啶衍生物开始，我们合成了一系列新的TYRI，称为3-（4-苄基-1-哌啶基）-1-（4-苯基哌嗪-1-基） ）-1-丙酮和2-（4-苄基-1-哌啶基）-1-（4-苯基哌嗪-1-基）乙酮衍生物。其中，化合物4b被证明是最有效的抑制剂（IC50 = 3.80 µM），并且还显示出良好的抗氧化活性。这些新数据为此类TYRI提供了有关SAR的其他信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115497

文献信息

• Synthesis, Characterization and Cytotoxicity of substituted[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines
  作者：Samir Botros、Omneya Khalil、Mona Kamel、Yara El-Dash

  DOI：10.17344/acsi.2016.2901

  日期：2017.3.15

  A new series of 4-benzyl-6,7,8,9-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines was synthesized motivated by the widely reported anticancer activity of thieno[2,3-d]pyrimidines and triazolothienopyrimidines. The in vitro cytotoxic activity of some selected compounds was evaluated against two human cell lines: prostate cancer (PC-3) and colon cancer (HCT-116). A preliminary study of

  广泛的动机合成了一系列新的4-苄基-6,7,8,9-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e] [1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶。报道了噻吩并[2，3-d]嘧啶和三唑并噻吩并嘧啶的抗癌活性。评估了某些选定化合物对两种人类细胞系的体外细胞毒性活性：前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HCT-116）。讨论了目标化合物的构效关系的初步研究。大多数合成的化合物在测试的细胞系上均表现出显着的活性，而化合物16c对PC-3细胞系的效力最高，与阿霉素（IC50 = 7.7μM）相比，IC50为5.48μM。研究。另一方面，6c和18c对HCT-116的活性最高（IC50 = 6.12和6.56μM，相对于标准品的IC50 = 15.82μM。因此，一些合成的噻吩并嘧啶衍生物，特别是6c，16c和18c，有可能被开发成有效的抗癌剂。
• Synthesis of novel S-acyl and S-alkylpyrimidinone derivatives as potential cytotoxic agents
  作者：Makaram M. Said、Azza T. Taher、Hala B. El-Nassan、Eman A. El-Khouly

  DOI：10.1007/s11164-016-2487-x

  日期：2016.8

  Abstract Two series of 4-phenyl-5-cyanopyrimidin-6-one derivatives bearing various S-alkyl or S-acyl moieties at position 2 were prepared as cytotoxic agents. All compounds were tested for possible anti-cancer activity on two cell lines (MCF-7 and HCT-116). The MCF-7 cell line was found to be more sensitive than the HCT-116 cell line to the action of the compounds. Compound 8g was the most potent on

  摘要 制备在位置2带有两个不同的S-烷基或S-酰基部分的两个系列的4-苯基-5-氰基嘧啶-6-衍生物。测试了所有化合物对两种细胞系（MCF-7和HCT-116）可能的抗癌活性。发现MCF-7细胞系对化合物的作用比HCT-116细胞系更敏感。化合物8g在MCF-7细胞系中最有效，IC 50为18.3 nM / mL，而其在正常细胞系（MRC-5）上的IC 50为64.38 nM / mL，表明其对MCF-的安全性和选择性7细胞系。另一方面，化合物8d是HCT-116细胞系中IC 50最高的化合物23.8 nM / mL。针对五个激酶筛选了化合物8g。该化合物显示对pim1激酶的选择性抑制活性，IC 50为11.62 µM。 图形概要
• Synthesis of 1,6-Disubstituted 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activity
  作者：Vani Nelamane Devegowda、Seon-Hee Seo、Ae Nim Pae、Ghil-Soo Nam、Kyung-Il Choi

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.647

  日期：2012.2.20

  Promising anticancer compounds of the type 1,6-disubstituted 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-ones were identified. The target compounds were readily synthesized in a large scale via a sequence of reactions starting from the commercially available primary amines. Their in vitro anti-proliferative activity has been evaluated on prostate (DU-145), colon (HT-29 and HCT-116) and melanoma (A375P) human cancer cell lines. The relationships between the structure and the anticancer activity, covering all tested cancer cell lines, revealed that the compound 5c with 2,4-dimethylphenyl substituent at $R^2$ was the most potent with the $IC_50}$ values in the range as low as 0.16 to $0.40\mu}M$.

  发现了有前景的抗癌化合物，类型为1,6-二取代的4,5,6,7-四氢吡咯并[3,4-c]吡啶-7-酮。这些靶化合物通过一系列反应，从商业可获得的初级胺出发，容易大规模合成。它们在前列腺（DU-145）、结肠（HT-29和HCT-116）以及黑色素瘤（A375P）的人癌细胞系上进行了体外抗增殖活性评估。结构与抗癌活性之间的关系覆盖了所有测试的癌细胞系，结果显示，化合物5c在处具有2,4-二甲基苯取代基，是最有效的，其值低至0.16至<0.40\mu}M>。
• NOVEL 1,6-DISUBSTITUTED-3-AMINO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-1H-PYRAZOLO[3,4-C]PYRIDIN-7-ONE COMPOUNDS AND PREPARATION THEREOF
  申请人：NAM Ghilsoo

  公开号：US20110319619A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Provided are a novel 1,6-disubstituted-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one compound, a pharmaceutically acceptable salt compound thereof, a method for preparing the compound, and an anticancer pharmaceutical composition including the compound as an effective ingredient.

  提供了一种新颖的1,6-二取代-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-7-酮化合物，其药用盐化合物，一种制备该化合物的方法，以及包含该化合物作为有效成分的抗癌药物组合物。
• Piperazinobutyrophenone derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03933824A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Central nervous system active butyrophenone derivatives in which .gamma. -piperazinobutyrophenone derivatives of the formula, ##SPC1## Wherein R.sup.1 is hydrogen, amino, C.sub.1 -C.sub.5 alkanoylamino, C.sub.1 -C.sub.4 alkylamino or N-(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl)(C.sub.1 -C.sub.5 alkanoyl) amino; R.sup.2 is hydrogen or halogen; R.sup.3 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or trifluoromethyl; and m is 0, 1 or 2, and acid addition salts thereof, can be prepared by reacting an indole derivative of the formula, ##SPC2## Wherein R.sup.2, R.sup.3 and m are the same as defined above, and R.sup.4 and R.sup.5 are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl respectively, with an oxidizing agent to yield an o-alkanoylamino-.gamma.-piperazinobutyrophenone derivative of the formula, ##SPC3## Wherein R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and m are the same as defined above, and further, if necessary, hydrolyzing the product to yield an o-amino-.gamma.-piperazinobutyrophenone derivative of the formula, ##SPC4## Wherein R.sup.2, R.sup.3, R.sup.5 and m are the same as defined above, and further diazotizing, if desired, in case R.sup.5 is hydrogen, the obtained o-amino-.gamma.-piperazinobutyrophenone derivative and subsequently decomposing the resultant diazonium compound to replace the diazonium group by hydrogen. Among the butyrophenone derivatives thus obtained, those in which R.sup.1 is amino, alkanoylamino, alkylamino or N-alkylalkanoylamino and those in which R.sup.1 is hydrogen and R.sup.2 is halogen substituted at meta-position to carbonyl group are novel compounds.

  中枢神经系统活性丁酮酚衍生物，其中γ-哌嗪丁酮酚衍生物的化学式如下：其中R^1为氢、氨基、C1-C5烷酰胺基、C1-C4烷基胺基或N-(C1-C4烷基)(C1-C5烷酰基)氨基；R^2为氢或卤素；R^3为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或三氟甲基；m为0、1或2，以及其酸盐，可以通过将化学式如下的吲哚衍生物与氧化剂反应制备：其中R^2、R^3和m的定义与上述相同，R^4和R^5分别为氢或C1-C4烷基，以产生一个o-烷酰胺基-γ-哌嗪丁酮酚衍生物：其中R^2、R^3、R^4、R^5和m的定义与上述相同，如果需要，进一步水解产物以得到一个o-氨基-γ-哌嗪丁酮酚衍生物：其中R^2、R^3、R^5和m的定义与上述相同，如果需要，若R^5为氢，则重氮化得到的o-氨基-γ-哌嗪丁酮酚衍生物，并随后通过分解得到的重氮化合物以氢取代重氮基团。在获得的丁酮酚衍生物中，其中R^1为氨基、烷酰胺基、烷基胺基或N-烷基烷酰胺基以及其中R^1为氢且R^2在对羰基的位置被卤素取代的化合物是新颖的化合物。