6-dimethylphenylsilylmethyl-6-hepten-3-ol | 1404311-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-dimethylphenylsilylmethyl-6-hepten-3-ol
• 英文别名: 6-[[Dimethyl(phenyl)silyl]methyl]hept-6-en-3-ol
• CAS: 1404311-04-1
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: MGMBXMOGEHJGPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dimethylphenylsilylmethyl-6-hepten-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到5-ethyl-2-methyl-2-[dimethyl(phenyl)silylmethyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  酸和汞催化环化反应在烯丙基甲硅烷醇合成四氢呋喃中的效率

  摘要：

  描述了烯丙基甲硅烷醇的酸催化和汞催化环化反应的范围。已发现该方法是合成高度取代的四氢呋喃的有效方法。环化的立体选择性取决于起始醇的取代和催化剂。已经提出了一种与结果一致的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200666
• 作为产物：
  描述：

  6-(dimethylphenylsilylmethyl)hept-6-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到6-dimethylphenylsilylmethyl-6-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  酸和汞催化环化反应在烯丙基甲硅烷醇合成四氢呋喃中的效率

  摘要：

  描述了烯丙基甲硅烷醇的酸催化和汞催化环化反应的范围。已发现该方法是合成高度取代的四氢呋喃的有效方法。环化的立体选择性取决于起始醇的取代和催化剂。已经提出了一种与结果一致的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200666

文献信息

• Efficiency of Acid- and Mercury-Catalyzed Cyclization Reactions in the Synthesis of Tetrahydrofurans from Allylsilyl Alcohols
  作者：Francisco J. Pulido、Asunción Barbero、Patricia Val、Alberto Diez、Alfonso González-Ortega

  DOI：10.1002/ejoc.201200666

  日期：2012.9

  The scope of the acid-catalyzed and mercury-catalyzed cyclization reactions of allylsilyl alcohols is described. This methodology has been found to be an efficient approach to the synthesis of highly substituted tetrahydrofurans. The stereoselectivity of the cyclization is dependent both on the substitution of the starting alcohol and on the catalyst. A plausible mechanism has been proposed that is

  描述了烯丙基甲硅烷醇的酸催化和汞催化环化反应的范围。已发现该方法是合成高度取代的四氢呋喃的有效方法。环化的立体选择性取决于起始醇的取代和催化剂。已经提出了一种与结果一致的合理机制。