(3aS,8bR)-4-Methyl-1,3-diphenyl-4,8b-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-b]indole-3a-carboxylic acid ethyl ester | 124814-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: (3aS,8bR)-4-Methyl-1,3-diphenyl-4,8b-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-b]indole-3a-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 124814-54-6
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 397.477
• InChiKey: QVNURCYZGZIYET-ILBGXUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8bR)-4-Methyl-1,3-diphenyl-4,8b-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-b]indole-3a-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Methoxy-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline 、 5-methyl-1,3-diphenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过环加成二聚体-1,3合成新的芳基吡唑并-[4,3-c]-喹啉

  摘要：

  已通过光谱和化学方法证明了二芳基亚硝胺（DANI）对杂环（如苯并呋喃和N-甲基吲哚）的区域特异性。与在吲哚核的2位具有烷氧基羰基官能团的N-烷基吲哚相比，对于N-甲基吲哚和N-乙基吲哚所确定的反向烷基特异性被观察到。为了通过化学方法确定该区域特异性，我们使用Friedländer缩合反应进一步合成了芳基吡唑并-[4,3-c]-喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81014-0
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-羧酸乙酯 、 N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到(3aS,8bR)-4-Methyl-1,3-diphenyl-4,8b-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-b]indole-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环加成二聚体-1,3合成新的芳基吡唑并-[4,3-c]-喹啉

  摘要：

  已通过光谱和化学方法证明了二芳基亚硝胺（DANI）对杂环（如苯并呋喃和N-甲基吲哚）的区域特异性。与在吲哚核的2位具有烷氧基羰基官能团的N-烷基吲哚相比，对于N-甲基吲哚和N-乙基吲哚所确定的反向烷基特异性被观察到。为了通过化学方法确定该区域特异性，我们使用Friedländer缩合反应进一步合成了芳基吡唑并-[4,3-c]-喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81014-0