tabersonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: tabersonine
• 英文别名: methyl (1R,12R)-12-ethyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9,13-pentaene-10-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: FNGGIPWAZSFKCN-AKQSQHNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tabersonine 在 CYP₇₁BJ₁ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 minovincinine
  参考文献：
  名称：

  长春花中独特的细胞色素 P450 生物碱生物合成的立体选择性羟基化步骤。

  摘要：

  植物细胞色素 P450 参与了超过 10 万种代谢物的产生，例如生物碱、萜类化合物和苯丙烷类化合物。尽管细胞色素 P450 基因构成植物中最大的超家族之一，但它们编码的酶的许多催化功能仍然未知。在这里，我们报告了参与生物碱生物合成的 CYP71 新亚家族 CYP71BJ1 中细胞色素 P450 基因的鉴定和功能表征。长春花转录组中推定的细胞色素 P450 基因的共表达分析确定了具有类似于已知萜烯吲哚生物碱生物合成基因的表达谱的候选基因。通过在酿酒酵母中的功能表达来筛选这些候选基因，产生了一种独特的 P450 依赖性酶，该酶可立体选择性地羟基化 19 位的 aspidosperma 型生物碱支架的生物碱 tabersonine 和 locchnericine。Tabersonine 可以转化为文多林或 19-O-乙酰基霍米辛，代表生物碱生物合成中的一个分支点。CYP71BJ1 的发现是通向

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.225383
• 作为产物：
  描述：

  1-trifluoroacetyltabersonine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 vindolinine 、 19-epi-vindolinine 、 tabersonine
  参考文献：
  名称：

  声化学环化法合成与维多林宁有关的六环吲哚生物碱

  摘要：

  在超声处理中用THF中的钠处理后，将19-碘他布汀碱环化成vindolinine环系统。如此获得的非对映异构体的产率和比率取决于超声处理参数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80732-2

文献信息

• Compositions and methods for making terpenoid indole alkaloids
  申请人：Willow BioSciences Inc.

  公开号：US11072613B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  Methods that may be used for the manufacture of a class of chemical compounds known as terpenoid indole alkaloids, including tabersonine and catharanthine are provided. Compositions useful for the synthesis of terpenoid indole alkaloids, including tabersonine and catharanthine are also provided. The provided compounds are useful in the manufacture of chemotherapeutic agents.

  提供了可用于制造一类称为萜类吲哚生物碱（包括他巴戟碱和卡他蒽碱）的化合物的方法。此外，还提供了用于合成萜类吲哚生物碱（包括他巴戟碱和卡他林碱）的组合物。所提供的化合物可用于制造化疗药物。
• Terpenoid indole alkaloid biotransformation capacity of suspension cultures of Tabernaemontana divaricata
  作者：Denise Dagnino、Jan Schripsema、Robert Verpoorte

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90584-3

  日期：1994.2

  Two cell lines of Tabernaemontana divaricata derived from the same suspension culture were compared with respect to their biotransformation capacity. One is a high indole alkaloid-producing culture which accumulated mainly O-acetylvallesamine. The other cell line biosynthesizes terpehoid indole alkaloids in much lower amounts. Both cell lines were cultured in medium containing either conopharyngine, coronaridine, vobasine or tabersonine. Chemical breakdown was followed in fresh and used culture medium in the absence of cell culture. All the alkaloids investigated underwent chemical transformation. Most of the biotransformation products accumulated by the cultures have been reported to occur in intact plants. Since all the alkaloids added were transformed in the same way by both cultures, the two cell lines seem to have the same biotransformation potential.
• A Stereoselective Hydroxylation Step of Alkaloid Biosynthesis by a Unique Cytochrome P450 in Catharanthus roseus
  作者：Lesley-Ann Giddings、David K. Liscombe、John P. Hamilton、Kevin L. Childs、Dean DellaPenna、C. Robin Buell、Sarah E. O'Connor

  DOI：10.1074/jbc.m111.225383

  日期：2011.5

  with expression profiles similar to known terpene indole alkaloid biosynthetic genes. Screening of these candidate genes by functional expression in Saccharomyces cerevisiae yielded a unique P450-dependent enzyme that stereoselectively hydroxylates the alkaloids tabersonine and lochnericine at the 19-position of the aspidosperma-type alkaloid scaffold. Tabersonine, which can be converted to either vindoline

  植物细胞色素 P450 参与了超过 10 万种代谢物的产生，例如生物碱、萜类化合物和苯丙烷类化合物。尽管细胞色素 P450 基因构成植物中最大的超家族之一，但它们编码的酶的许多催化功能仍然未知。在这里，我们报告了参与生物碱生物合成的 CYP71 新亚家族 CYP71BJ1 中细胞色素 P450 基因的鉴定和功能表征。长春花转录组中推定的细胞色素 P450 基因的共表达分析确定了具有类似于已知萜烯吲哚生物碱生物合成基因的表达谱的候选基因。通过在酿酒酵母中的功能表达来筛选这些候选基因，产生了一种独特的 P450 依赖性酶，该酶可立体选择性地羟基化 19 位的 aspidosperma 型生物碱支架的生物碱 tabersonine 和 locchnericine。Tabersonine 可以转化为文多林或 19-O-乙酰基霍米辛，代表生物碱生物合成中的一个分支点。CYP71BJ1 的发现是通向
• Synthesis of hexacyclic indole alkaloids related to vindolinine by sonochemical cyclization
  作者：Georgette Hugel、Dominique Cartier、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80732-2

  日期：1989.1

  Upon treatment with sodium in THF under sonication, 19-iodotabersonine underwent cyclization to the vindolinine ring system. The yields and ratio of the diastereomers thus obtained depended on the sonication parameters.

  在超声处理中用THF中的钠处理后，将19-碘他布汀碱环化成vindolinine环系统。如此获得的非对映异构体的产率和比率取决于超声处理参数。