2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide | 1385068-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide
• CAS: 1385068-41-6
• 化学式: C₄₃H₄₅N₃O₁₅
• 分子量: 843.841
• InChiKey: RNCGBEFBIURTQP-IDTYOUGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  226.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  铜催化叠氮化物-乙炔偶联反应合成β-葡聚糖多糖类似物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应制备了三唑连接的β-葡聚糖类似物。炔基甲硅烷基部分在铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应的条件下是无活性的，并通过用四丁基氟化铵处理易于转化为末端乙炔基。使用该方法，我们成功合成了包含三个laminaripentaose单元的β-葡聚糖类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.111
• 作为产物：
  描述：

  ethylthio 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 一溴化碘 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  铜催化叠氮化物-乙炔偶联反应合成β-葡聚糖多糖类似物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应制备了三唑连接的β-葡聚糖类似物。炔基甲硅烷基部分在铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应的条件下是无活性的，并通过用四丁基氟化铵处理易于转化为末端乙炔基。使用该方法，我们成功合成了包含三个laminaripentaose单元的β-葡聚糖类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.111