(2Z,9E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadeca-2,9-dien-7-yn-6-one | 1253966-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z,9E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadeca-2,9-dien-7-yn-6-one
• 英文别名: (2Z,9E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadeca-2,9-dien-7-yn-6-one
• CAS: 1253966-16-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂Si
• 分子量: 348.601
• InChiKey: AOHRMFXUPYMNBI-SSLWBDRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,9E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadeca-2,9-dien-7-yn-6-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到(R,Z)-3-((E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)vinyl)-2-((E)-oct-2-enylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Concise and Enantioselective Total Synthesis of 15-Deoxy-Δ^12,14-Prostaglandin J₂

  摘要：

  The concise and enantioselective synthesis of 15-deoxy-Delta(12,14)-prostaglandin J(2) (15d-PGJ(2)) has been accomplished in 11 steps from a known alcohol. The key step of the synthesis involves an asymmetric Rh-catalyzed cycloisomerization of ene-ynone, followed by an olefin isomerization.

  DOI：

  10.1021/jo101523k
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,9E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadeca-2,9-dien-7-yn-6-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2Z,9E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadeca-2,9-dien-7-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  Concise and Enantioselective Total Synthesis of 15-Deoxy-Δ^12,14-Prostaglandin J₂

  摘要：

  The concise and enantioselective synthesis of 15-deoxy-Delta(12,14)-prostaglandin J(2) (15d-PGJ(2)) has been accomplished in 11 steps from a known alcohol. The key step of the synthesis involves an asymmetric Rh-catalyzed cycloisomerization of ene-ynone, followed by an olefin isomerization.

  DOI：

  10.1021/jo101523k

文献信息

• Concise and Enantioselective Total Synthesis of 15-Deoxy-Δ^12,14-Prostaglandin J₂
  作者：Nam-Jung Kim、Hyunyoung Moon、Taesun Park、Hwayoung Yun、Jong-Wha Jung、Dong-Jo Chang、Dae-Duk Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jo101523k

  日期：2010.11.5

  The concise and enantioselective synthesis of 15-deoxy-Delta(12,14)-prostaglandin J(2) (15d-PGJ(2)) has been accomplished in 11 steps from a known alcohol. The key step of the synthesis involves an asymmetric Rh-catalyzed cycloisomerization of ene-ynone, followed by an olefin isomerization.