Lithium trihexyloctynylborate | 50543-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Lithium trihexyloctynylborate
• 英文别名: trihexyl-oct-1-ynyl-borate(1-); lithium salt；Lithium;trihexyl(oct-1-ynyl)boranuide
• CAS: 50543-73-2
• 化学式: C₂₆H₅₂B*Li
• 分子量: 382.451
• InChiKey: RKAJHXUNSAGSAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium trihexyloctynylborate 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pelter Andrew, Colclough M. Eamon, Tetrahedron, 51 (1995) N 3, S 811-828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of organoborates. 9. A regiospecific and highly stereoselective construction of trisubstituted αβ-unsaturated ketones, tetrasubstituted αβ-unsaturated ketones and specifically protected 1,3-diketones from alkynyltrialkylborates
  作者：Andrew Pelter、M. Eamon Colclough

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00953-r

  日期：1995.1

  fashion such that the dioxolanium group and the migrating group are on the same side of the new alkene intermediate. Hydrolysis of the intermediate yields Z-trisubstituted αβ-unsaturated ketones in which all three substituents have different origins and can be independently varied. Oxidation of the intermediates gives β-ketoacetals, which are regiospecifically protected 1,3-diketones. If the initial intermediates

  炔基三烷基硼酸锂与氟磺酸二恶唑鎓盐以高度立体选择性的方式反应，使得二恶戊鎓基团和迁移基团在新的烯烃中间体的同一侧。中间体的水解产生Z-三取代的αβ-不饱和酮，其中所有三个取代基具有不同的起源并且可以独立地变化。中间体的氧化产生β-酮缩醛，它是区域特异性保护的1,3-二酮。如果允许初始中间体静置，则将发生另一种迁移，并导致四取代的αβ-不饱和酮。
• (<i>E/Z</i>)-Furfurylalkenes from 2-Chloromethylfuran and Lithium Trialkylalkynylborates
  作者：Li Nan-Sheng、Chen Yan、Deng Min-Zhi

  DOI：10.1055/s-1991-26386

  日期：——

  Reaction of 2-chloromethylfuran with the nucleophile lithium trialkylalkynylborate under mild conditions, followed by protonation gives (E/Z)-furfurylalkenes with moderate E-stereoselectivity (E/Z = 3:1 to 7:1) and good yield.

  在温和条件下，2-氯甲基呋喃与亲核试剂三烷基炔基硼酸锂反应，随后经过质子化，得到了具有中等E立体选择性（E/Z = 3:1到7:1）和良好产率的（E/Z）-呋喃基烯烃。
• Novel uncatalysed Michael reactions of lithium trialkylalkynylborates with alkylidenemalonates and alkylideneacetoacetates.
  作者：Andrew Pelter、J.Madhusudhana Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80155-4

  日期：1981.1

  Alkynylborates and alkylidenemalonates and alkylideneacetoacetates undergo unusual Michael reactions which involve migration of alkyl groups from boron to carbon, to yield products of synthetic value.

  炔基硼酸酯和烷叉基丙二酸酯和烷叉基乙酰乙酸酯经历不寻常的迈克尔反应，该反应涉及烷基从硼向碳的迁移，以产生具有合成价值的产物。
• The stereoselective allylation of lithium trialkylalkynylborates by allyl carbonate in the presence of Pd(PPh3)4
  作者：Yan Chen、Nan-Sheng Li、Min-Zhi Deng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97373-8

  日期：1990.1

  The reaction of allylcarbonate with lithium trialkylalkynylborates catalysed by Pd(PPh3)4, affords 1,4-alkadienes in good yields and high stereoselectivity.

  碳酸烯丙酯与Pd（PPh 3）4催化的三烷基炔基硼酸锂反应，可得到高收率和高立体选择性的1,4-链二烯。
• Alkylation and protonation of alkynyltrialkylborate salts-a new general method for the preparation of ketones
  作者：Andrew Pelter、C. R. Harrison、D. Kirkpatrick

  DOI：10.1039/c39730000544

  日期：——

  Terminal alkynes (R2CCH) may be converted into ketones (R2R3CHCOR1) by the alkylation or protonation of lithium lakynyltrialkylborate salts followed by oxidation, this being a general route to specifically substituted ketones and a major extension of alkyne chemistry.

  末端炔烃（R 2 C CH）可以通过烷基三烷基硼酸锂盐的烷基化或质子化反应再转化为酮（R 2 R 3 CHCOR 1），这是通向特定取代的酮的一般路线，也是炔烃化学的主要延伸。