(4-Chloro-phenyl)-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-diazene | 87437-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (4-Chloro-phenyl)-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-diazene
• CAS: 87437-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₃O
• 分子量: 301.776
• InChiKey: NUDBXXXTOTURGX-VHEBQXMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 trans-(4-chloro-phenyl)-phenyl-diazene 在 N-甲基咪唑 、 sodium periodate 、 magnesium(II) perchlorate 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 lithium pivalate 、 cobalt(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 反应 28.0h， 以49%的产率得到(4-Chloro-phenyl)-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  通过氢的亲核芳族取代钴催化偶氮苯的区域选择性对胺化

  摘要：

  通过芳环上的取代基与金属催化剂的配位，金属催化的氢的亲核芳族取代 (S N ArH) 在反应性、底物类型和反应选择性方面，补充了过渡金属催化的 C-H 官能化通过 C-H 金属化进行，但仍然是一个难以捉摸的目标。本文描述了一种前所未有的钴催化偶氮苯对位选择性胺化的发展，其本质上是由 Hammett 分析揭示的金属促进的 S N ArH 过程，从而说明了芳烃环上的取代基与金属催化剂可能导致芳烃环向 S N亲电活化氩气。这种钴催化的方案允许使用多种脂肪胺和苯胺作为胺化试剂，耐受偶氮苯的电子多样化取代基，并以良好的产率提供相应的产品，并对对胺化具有区域特异性选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00026

文献信息

• The effects of cyclic terminal groups in 4-aminoazobenzene and related azo dyes. Part 3. Electronic absorption spectra of some monoazo dyes derived from N-phenylmorpholine, N-(phenyl)thiomorpholine, N-(phenyl)thiomorpholine 1,1-dioxide, and N-acetyl-N′-phenylpiperazine
  作者：Geoffrey Hallas、Richard Marsden、John D. Hepworth、Donald Mason

  DOI：10.1039/p29860000123

  日期：——

  Monoazo dyes containing a terminal morpholino group absorb hypsochromically in comparision with their piperidino counterparts as a result of electron withdrawal by the oxygen atom. Similar shifts are observed with related dyes possessing other γ-heteroatoms in the donor group. In acid solution, protonation takes place at the β-azo nitrogen atom (azonium tautomer) and at the terminal nitrogen atom (ammonium

  含有末端吗啉代基团的单偶氮染料与其哌啶子基染料相比，由于氧原子的电子撤离而被七色吸收。对于在供体组中具有其他γ-杂原子的相关染料，观察到了类似的变化。在酸溶液中，质子化在β-偶氮氮原子（偶氮鎓互变异构体）和末端氮原子（铵互变异构体）上发生，其程度取决于γ-取代基的诱导作用。