3-[4-[(E,3E)-3-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)prop-1-enyl]quinolin-1-ium-1-yl]propyl N-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropyl]carbamate | 1224160-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[4-[(E,3E)-3-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)prop-1-enyl]quinolin-1-ium-1-yl]propyl N-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropyl]carbamate
• CAS: 1224160-79-5
• 化学式: C₄₈H₄₈N₃O₆S
• 分子量: 794.992
• InChiKey: ZSZMPMDFDLCITO-KDXMTYKHSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-[(E,3E)-3-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)prop-1-enyl]quinolin-1-ium-1-yl]propyl N-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropyl]carbamate 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到3-[4-[(E,3E)-3-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)prop-1-enyl]quinolin-1-ium-1-yl]propyl N-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为荧光 DNA 碱基替代物用于活细胞成像的花青染料的合成和光学特性

  摘要：

  噻唑橙 (TO) 的生色团及其衍生物 T03 作为碱基替代物使用自动化亚磷酰胺化学合成并入寡核苷酸中。与 TO 相比，T03 发色团包含一个扩展的甲炔桥，可将吸收和发射显着转移到红色。(S)-1-Aminopropane-2,3-diol 作为磷酸二酯之间的无环接头。该接头连接至 TO 和 T03 染料的喹啉或噻唑氮。在不同的 DNA 碱基环境和不同的相对碱基下研究了 TO 和 T03 的光学特性。两种染料作为荧光 DNA 碱基替代物都显示出足以用于生物分析和成像应用的亮度。此外，T03 染料组合为链间二聚体，但与 TO 二聚体相比，未观察到红移荧光。然而，TO 和 T03 可以组合成链间发色团对，并且可以在修饰之间获得 DNA 杂交依赖的能量转移过程。结果，发射从 530 nm 的 TO 典型值转移到 670 nm。这一概念可应用于荧光成像，以通过共聚焦显微镜监测 DNA 传递以及活细胞内部的处理。与非共价结合

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901423
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-Acetanilidovinyl)-1-methyl-benzothiazolium 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 3-[4-[(E,3E)-3-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)prop-1-enyl]quinolin-1-ium-1-yl]propyl N-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为荧光 DNA 碱基替代物用于活细胞成像的花青染料的合成和光学特性

  摘要：

  噻唑橙 (TO) 的生色团及其衍生物 T03 作为碱基替代物使用自动化亚磷酰胺化学合成并入寡核苷酸中。与 TO 相比，T03 发色团包含一个扩展的甲炔桥，可将吸收和发射显着转移到红色。(S)-1-Aminopropane-2,3-diol 作为磷酸二酯之间的无环接头。该接头连接至 TO 和 T03 染料的喹啉或噻唑氮。在不同的 DNA 碱基环境和不同的相对碱基下研究了 TO 和 T03 的光学特性。两种染料作为荧光 DNA 碱基替代物都显示出足以用于生物分析和成像应用的亮度。此外，T03 染料组合为链间二聚体，但与 TO 二聚体相比，未观察到红移荧光。然而，TO 和 T03 可以组合成链间发色团对，并且可以在修饰之间获得 DNA 杂交依赖的能量转移过程。结果，发射从 530 nm 的 TO 典型值转移到 670 nm。这一概念可应用于荧光成像，以通过共聚焦显微镜监测 DNA 传递以及活细胞内部的处理。与非共价结合

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901423