硅烷,(3,4-二乙炔基-3-己烯-1,5-二炔-1,6-二基)二[三(1-甲基乙基)-,(E)- | 155063-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅烷,(3,4-二乙炔基-3-己烯-1,5-二炔-1,6-二基)二[三(1-甲基乙基)-,(E)-
• 英文名称: (E)-3,4-diethynyl-1,6-bis<(triisopropylsilyl)ethynyl>hex-3-ene-1,5-diyne
• 英文别名: trans-Bis(triisopropylsilyl)tetraethinylethen；[(E)-3,4-diethynyl-6-tri(propan-2-yl)silylhex-3-en-1,5-diynyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 155063-39-1
• 化学式: C₂₈H₄₄Si₂
• 分子量: 436.828
• InChiKey: REYVQTKHVBATQK-BYYHNAKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,(3,4-二乙炔基-3-己烯-1,5-二炔-1,6-二基)二[三(1-甲基乙基)-,(E)- 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anthony John, Boldi Armen M., Rubin Yves, Hobi Markus, Gramlich Volker, K+, Helv. chim. acta, 78 (1995) N 1, S 13-45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis<(triisopropylsilyl)ethynyl>fumaraldehyde 在 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 硅烷,(3,4-二乙炔基-3-己烯-1,5-二炔-1,6-二基)二[三(1-甲基乙基)-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  Anthony, John; Boudon, Corinne; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 7, p. 794 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Donor-Substituted Perethynylated Dehydroannulenes and Radiaannulenes: Acetylenic Carbon Sheets Featuring Intense Intramolecular Charge Transfer
  作者：Frieder Mitzel、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200490104

  日期：2004.5

  investigations (Table) demonstrated that the radiaannulenes are particularly powerful electron acceptors. Thus, bicyclic radiaannulene 11, which possesses eight peripheral 3,5-di(tert-butyl)phenyl substituents, is reversibly reduced at −0.83 V in THF (vs. Fc+/Fc), making it a better electron acceptor than buckminsterfullerene C60 under comparable conditions.

  在本文中，我们报告了使用模块化四乙炔基乙烯（TEE，3,4-diethynylhex-3-ene-1,5-diyne）构建单元通过乙炔支架制备空前的π共轭大环（图1）。（Z）-双脱保护的TEE的新光化学途径（方案1）使得能够合成苯胺基取代的乙炔基化的十八氢[12]-（5）和十二氢[18]环戊烯（6）（方案2）。在偶然发现了乙炔基化的Radianannulenes（方案3）之后，可以将其视为乙炔化的脱氢环戊烯和膨胀的烯键的杂化物，随后出现了两个系列的单环（7 – 9 ; 制备了方案6）和双环（10和11；方案7）的代表。通过X射线晶体结构分析揭示了radiaannulene 7大环周界的大量应变（图2）。然而，单环和双环的环戊二烯在室温下在空气中稳定数月。通过引入外围苯胺基供体基团，与电子接受的全C核经历强分子内电荷转移相互作用，可以大大提高脱氢环戊烯和放射性环戊烯的光电性能。结果，UV /
• Donor/Acceptor-Substituted Tetraethynylethenes: Systematic Assembly of Molecules for Use as Advanced Materials
  作者：Rik R. Tykwinski、Martin Schreiber、Raquel Pérez Carlón、François Diederich、Volker Gramlich

  DOI：10.1002/hlca.19960790818

  日期：1996.12.11

  such as 11 or 44, in agreement with the presence of highly polarized excited states in these molecules. Correspondingly, fluorescence spectra of TEEs bearing only donor or acceptor substituents showed little solvent dependency. The large majority of the donor/acceptor-substituted TEEs are thermally and environmentally stable molecules. They can be stored for months as solids in the air at room temperature

  制备了带有电子给体（对甲氧基苯基或对氨基苯基）和/或电子接受性（对硝基苯基）基团的一系列全面的四乙炔基（= 3,4-二乙炔基己烯-3-烯-1,5-二炔，TEE）通过[Pd]催化的Sonogashira交叉偶联反应。研究了这些分子的电子和光子特性，并特别强调了由中心TEE核心周围的供体/受体取代程度和模式所引起的影响。该分析表明，分子内供体-受体相互作用（如长波长电荷转移带所证明）在TEE 44和46中显着更有效，反式和顺，线性缀合供体和受体之间的电子通路，比11，与孪位的，交叉共轭的电子通道。UV / VIS光谱揭示的最长波长吸收带（λ的稳定红移最大）作为供体-受体共轭路径的数目在从双-芳基化的变化增加（11，44，和46），以四-芳基化（14 ，31和35）TEE。还发现最长波长吸收的位置强烈依赖于R 2 NC 6 H 4中N-取代基的性质。-捐助团体。电子发射光谱研究表明，供体-受体取
• Tetraethynylethenes: Fully cross-conjugated ?-electron chromophores and molecular scaffolds for all-carbon networks and carbon-rich nanomaterials
  作者：John Anthony、Armen M. Boldi、Yves Rubin、Markus Hobi、Volker Gramlich、Carolyn B. Knobler、Paul Seiler、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780104

  日期：1995.2.8

  isolated in pure form, whereas derivatives with two or more free CH termini were only stable in dilute solution and polymerized rapidly in pure form. A trans-bis(triisopropylsilyl)-protected derivative represented an exception and could be isolated as stable crystals. X-Ray analysis revealed that the two bulky (i-Pr)3Si groups isolate the reactive chromophores from one another in the crystal and prevent

  描述了通过新开发的合成路线制备四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己基-3-烯-1,5-二炔）1以及多种多样的单，双和三保护的衍生物。这些完全交叉共轭的分子是二维全C网络和具有异常结构和电子特性的新型富含C的纳米结构的通用构建基块和前体，例如具有乙炔基化的膨胀的径向烯，或具有新型聚三乙炔骨架的分子线和聚合物。所有这些路线中的关键一步是Corey-Fuchs醛和酮的二溴代烯烃聚合。甲硅烷基保护的penta-1,4-diyn-3-ones的二溴代烯烃化反应生成相应的二溴代亚甲基衍生物，该衍生物通过两倍的Pd催化的炔烃偶联反应转化为四乙炔基乙烯衍生物。在具有游离顺式或反式-二烯炔基部分的四乙炔的路线中，醛基的二溴代烯烃化反应生成了双晶的二溴代乙烯，在与LDA消除/金属化后，再用H +淬灭或其他亲电子试剂，可以高产率产生游离或取代的乙炔基。四保护基和三保护基四乙炔基是相当稳定的化合物，可以以纯净形式分离
• 1,2-Di(phenylethynyl)ethenes with axially chiral, 2,2′-bridged 1,1′-binaphthyl substituents: potent cholesteric liquid-crystal inducers
  作者：Yi-Lin Wu、Fiammetta Ferroni、Silvia Pieraccini、W. Bernd Schweizer、Brian B. Frank、Gian Piero Spada、François Diederich

  DOI：10.1039/c2ob25983d

  日期：——

  π-conjugated scaffold. High helical twisting power (HTP), up to 315 μm−1, for the induction of a cholesteric liquid-crystalline phase through doping of a nematic phase was measured, resulting from the introduction of the chiral, mesogenic 1,1′-binaphthyl motifs. Single crystal X-ray analysis revealed that the phenylene spacer is in π-conjugation with the N-atom of the dinaphthazepine but not with the N-atom

  轴向手性3,5-二氢-4 H-二萘并[2,1- c：1'，2'- e ]氮杂（地那氮平）和1,1'-联萘-2,2'-二磺酰亚胺（二萘并磺酰亚胺）部分通过Np-亚苯基接头牢固地连接到光化学（E）/（Z）-可异构的1,2-二乙炔基骨架上。发现所得系统的化学稳定性与中心π-共轭支架上的其他取代基至关重要。测量了通过掺入向列相而诱导的胆甾型液晶相的高达315μm -1的高螺旋扭曲力（HTP）1,1'-联萘图案。单晶X射线分析表明，亚苯基间隔基与二萘并pine庚因的N原子成π共轭，而不与二萘并磺酰亚胺部分的N原子成π共轭。与二萘并pine庚因体系相比，二萘并ze庚因体系具有分子内电荷转移吸收的特征，这种取向差异导致电子吸收光谱中的可见透明性以及衍生自萘甲磺酰亚胺的手性掺杂剂的更高的（E）/（Z）-光异构化量子产率。可见区域。
• Interactions between tetrathiafulvalene units in dimeric structures – the influence of cyclic cores
  作者：Huixin Jiang、Virginia Mazzanti、Christian R Parker、Søren Lindbæk Broman、Jens Heide Wallberg、Karol Lušpai、Adam Brincko、Henrik G Kjaergaard、Anders Kadziola、Peter Rapta、Ole Hammerich、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.3762/bjoc.11.104

  日期：——

  A selection of cyclic and acyclic acetylenic scaffolds bearing two tetrathiafulvalene (TTF) units was prepared by different metal-catalyzed coupling reactions. The bridge separating the two TTF units was systematically changed from linearly conjugated ethyne, butadiyne and tetraethynylethene (trans-substituted) units to a cross-conjugated tetraethynylethene unit, placed in either acyclic or cyclic

  通过不同的金属催化偶联反应，制备了带有两个四硫富瓦烯（TTF）单元的环状和非环状炔基骨架。分隔两个TTF单元的桥系统地从线性共轭乙炔，丁二炔和四乙炔基乙烯（反式取代）单元改为交叉共轭四乙炔基乙烯单元（以无环或环状排列方式放置）。环状结构对应于具有环内和环外双键的所谓的拉丹环。通过循环伏安法，紫外可见近红外光谱和EPR吸收光谱法研究了这些分子中两个氧化还原活性TTF单元之间的相互作用。还电化学研究了炔属核的电子接受性能。