1-{O6-[3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-2'-deoxyguanidyl]}-4-{O6-[5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-2'-deoxyguanidyl]}-heptane | 1254514-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-{O6-[3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-2'-deoxyguanidyl]}-4-{O6-[5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-2'-deoxyguanidyl]}-heptane
• 英文别名: N-[6-[7-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-2-[(2-phenoxyacetyl)amino]purin-6-yl]oxyheptoxy]-9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 1254514-31-2
• 化学式: C₉₁H₁₀₀N₁₀O₁₆Si
• 分子量: 1617.94
• InChiKey: IXEFBICADZHLAW-CIZWPNKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.79
• 重原子数：
  118
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{O6-[3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-2'-deoxyguanidyl]}-4-{O6-[5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-2'-deoxyguanidyl]}-heptane 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1-{O6-[3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-2'-deoxyguanidyl]}-4-{O6-[5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-2'-deoxyguanidyl-3'-O-(b-2-cyanoethyl-N,N'-diisopropyl)phosphoramidite]}-heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of an O6-2′-deoxyguanosine-alkyl-O6-2′-deoxyguanosine interstrand cross-link in a 5′-GNC motif and repair by human O6-alkylguanine-DNA alkyltransferase

  摘要：

  已合成了5²-GNC-结构中具有4个和7个亚甲基连接的O6-2²-脱氧鸟苷-烷基-O6-2²-脱氧鸟苷DNA链间交联（ICL），并研究了人类O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（hAGT）对其的修复。使用交联的2²-脱氧鸟苷二聚体亚磷酰胺，通过自动DNA固相合成组装了包含11个碱基对的ICL双链，该亚磷酰胺是通过七步合成制备的，其中采用Mitsunobu反应在鸟嘌呤的O6原子引入烷基损伤。与非交联对照相比，引入4个和7个碳的ICL不会改变双链的稳定性（基于UV热变性实验）。这些ICL双链的圆二色光谱表现出与对照类似的B型双链特征，表明这些损伤不会引起整体结构变化。研究了hAGT的修复效率，结果表明，hAGT可以修复两种ICL双链，其中庚基ICL的修复效率比丁基交联更高。这些结果在各种hAGT突变体中具有可重复性，包括一种含有新型V148L突变的突变体。与未修饰的双链相比，ICL双链与C

  DOI：

  10.1039/c0ob00093k
• 作为产物：
  描述：

  1-{O6-[3'-O-alloxycarbonyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-2'-deoxyguanidyl]}-4-{O6-[3'-O-tertbutyldimethylsilyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-2'-deoxyguanidyl]}-heptane 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以76%的产率得到1-{O6-[3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-2'-deoxyguanidyl]}-4-{O6-[5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-2'-deoxyguanidyl]}-heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of an O6-2′-deoxyguanosine-alkyl-O6-2′-deoxyguanosine interstrand cross-link in a 5′-GNC motif and repair by human O6-alkylguanine-DNA alkyltransferase

  摘要：

  已合成了5²-GNC-结构中具有4个和7个亚甲基连接的O6-2²-脱氧鸟苷-烷基-O6-2²-脱氧鸟苷DNA链间交联（ICL），并研究了人类O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（hAGT）对其的修复。使用交联的2²-脱氧鸟苷二聚体亚磷酰胺，通过自动DNA固相合成组装了包含11个碱基对的ICL双链，该亚磷酰胺是通过七步合成制备的，其中采用Mitsunobu反应在鸟嘌呤的O6原子引入烷基损伤。与非交联对照相比，引入4个和7个碳的ICL不会改变双链的稳定性（基于UV热变性实验）。这些ICL双链的圆二色光谱表现出与对照类似的B型双链特征，表明这些损伤不会引起整体结构变化。研究了hAGT的修复效率，结果表明，hAGT可以修复两种ICL双链，其中庚基ICL的修复效率比丁基交联更高。这些结果在各种hAGT突变体中具有可重复性，包括一种含有新型V148L突变的突变体。与未修饰的双链相比，ICL双链与C

  DOI：

  10.1039/c0ob00093k