(5R,6S,7R)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methyl-7-(trichloromethyl)-5,6-dihydropyrrolizine-2-carbonitrile | 1242516-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (5R,6S,7R)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methyl-7-(trichloromethyl)-5,6-dihydropyrrolizine-2-carbonitrile
• CAS: 1242516-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₃N₂O₂
• 分子量: 309.58
• InChiKey: MJCFTQHJGRXTET-GTNGPMTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trichloroacetyl-(4-cyano-1H-pyrrol-2-yl) 、 丁烯-2-醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以62%的产率得到(5R,6S,7R)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methyl-7-(trichloromethyl)-5,6-dihydropyrrolizine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  级联共轭加成-羟醛反应的有机催化不对称合成手性吡咯嗪。

  摘要：

  作为用于有机催化级联反应的第一个以N为中心的杂芳族亲核试剂，吡咯经历了α，β-不饱和醛的对映异构和非对映选择性有机催化级联共轭加成-醛醇缩合反应，从而提供了高官能度的手性吡咯嗪，具有三个连续的立体中心，收率高，对映选择性（90-98％ee）和出色的非对映选择性（在所有情况下> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol101811c