(2R,3R)-2-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-enal | 1246920-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-enal
• CAS: 1246920-51-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: MHPKYVQSYCYHMM-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-enal 、 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Spirofungins A and B

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of spirofungins A (1) and B (2) is reported in 14 steps over the longest linear sequence. Key steps include the use of thiazolidinethione-mediated aldol reactions to assemble the major fragments and installation of the C1-C6 side chain using a cross metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol101961c
• 作为产物：
  描述：

  isobutyl (2R,3R)-2-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)hex-5-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2R,3R)-2-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Spirofungins A and B

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of spirofungins A (1) and B (2) is reported in 14 steps over the longest linear sequence. Key steps include the use of thiazolidinethione-mediated aldol reactions to assemble the major fragments and installation of the C1-C6 side chain using a cross metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol101961c

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Spirofungins A and B
  作者：Michael T. Crimmins、Elizabeth A. O’Bryan

  DOI：10.1021/ol101961c

  日期：2010.10.1

  The enantioselective total synthesis of spirofungins A (1) and B (2) is reported in 14 steps over the longest linear sequence. Key steps include the use of thiazolidinethione-mediated aldol reactions to assemble the major fragments and installation of the C1-C6 side chain using a cross metathesis reaction.