3-chlorophenyl 3-chlorobenzoate | 17459-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-chlorophenyl 3-chlorobenzoate
• 英文别名: (3-Chlorophenyl) 3-chlorobenzoate
• CAS: 17459-76-6
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂O₂
• 分子量: 267.111
• InChiKey: CLBLDFFJIJSKCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorophenyl 3-chlorobenzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以55 mg的产率得到3-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  在室温下将苯甲酸简单实用地转化为酚类

  摘要：

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07529
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 3-chlorophenyl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  在室温下将苯甲酸简单实用地转化为酚类

  摘要：

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07529

文献信息

• Amidation and esterification of carboxylic acids with amines and phenols by N,N′-diisopropylcarbodiimide: A new approach for amide and ester bond formation in water
  作者：Nadia Fattahi、Morteza Ayubi、Ali Ramazani

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.064

  日期：2018.8

  abundant functional groups "ester and amide" by N,N′-diisopropylcarbodiimide (DIC) in water as a green solvent. A wide range of substrates could be employed with high functional group tolerance. The products were obtained in high yields after short reaction times. This method provides an efficient, economic, simple and very mild protocol for ester and amide bond formation in aqueous media. In addition, this

  本研究报告了N，N'-二异丙基碳二亚胺（DIC）作为绿色溶剂在水中成功合成了两个重要而丰富的官能团“酯和酰胺”。可以使用具有高官能团耐受性的各种基材。在短的反应时间后以高收率获得产物。该方法为在水性介质中形成酯和酰胺键提供了有效，经济，简单且非常温和的方案。此外，这项工作不仅可能导致环境友好的系统，而且还将提供水中有机化学的新方面。
• The mechanism of the cycloamylose-accelerated cleavage of phenyl esters
  作者：Robert L. VanEtten、George A. Clowes、John F. Sebastian、Myron L. Bender

  DOI：10.1021/ja00989a028

  日期：1967.6