2-[(2R,4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol | 187334-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(2R,4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol
• CAS: 187334-64-1
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 514.853
• InChiKey: XSOOALAVWCMKDU-FKCDAAJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol 在 吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2R,4R,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(2-iodo-ethyl)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the δ-lactone moiety in mevinic acid derivatives using an enzymatic procedure

  摘要：

  Asymmetric induction into meso-1,3-diacetoxy-5-cycloheptene 4 by PFL-catalyzed hydrolysis afforded monoacetate (1S,3R)-5 of 96% enantiomeric excess (e.e.), which was converted into a synthetic equivalent 14 of the delta-lactone moiety in mevinic acid derivatives. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00508-3
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[(2R,4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the δ-lactone moiety in mevinic acid derivatives using an enzymatic procedure

  摘要：

  Asymmetric induction into meso-1,3-diacetoxy-5-cycloheptene 4 by PFL-catalyzed hydrolysis afforded monoacetate (1S,3R)-5 of 96% enantiomeric excess (e.e.), which was converted into a synthetic equivalent 14 of the delta-lactone moiety in mevinic acid derivatives. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00508-3