2,6-bis(4-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)diazen-1-yl]phenyl)-1H,2H,3H,5H,6H,7H-pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetrone | 1393659-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,6-bis(4-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)diazen-1-yl]phenyl)-1H,2H,3H,5H,6H,7H-pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetrone
• 英文别名: 2,6-Bis[4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetrone
• CAS: 1393659-21-6
• 化学式: C₃₈H₃₀N₈O₄
• 分子量: 662.707
• InChiKey: UYQWODHORRWMEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,6-bis(4-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)diazen-1-yl]phenyl)-1H,2H,3H,5H,6H,7H-pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Molecular length adjustment for organic azo-based nonvolatile ternary memory devices

  摘要：

  设计合成了两种不同分子长度的共轭小分子，DPAPIT 和 DPAPPD，其中一个电子给体的二甲基氨基基团和一个电子受体的邻苯二甲酰亚胺核心单元通过另一个电子受体的偶氮苯结构连接。具有较长共轭长度的 DPAPIT 分子在固态中规则堆叠，形成均匀的纳米晶体薄膜。以 DPAPIT 作为活性材料的制造记忆器件展现出优异的非易失性三态记忆效应，当前比为约 1 : 101.7 : 104，状态“0”、“1”和“2”的切换阈值电压均低于 −3 V。相比之下，较短的分子 DPAPPD 显示出无定形微观结构，设备中未观察到显著的导电切换行为。随着退火温度的升高，DPAPIT 薄膜的结晶性和表面粗糙度显著改善，降低了切换阈值电压，这对于低功耗数据存储器件是非常可取的。值得注意的是，DPAPIT 薄膜的三态记忆信号也可以通过使用镀铂探针的导电原子力显微镜实现，这使得纳米级甚至分子级器件的制造成为可能，这对超高密度数据存储应用是一个重要进展。机制分析表明，随着外部偏压的增加，分子骨架中两个不同深度的电荷陷阱逐步被电荷载流子注入，导致形成三种不同的导电状态（OFF、ON1 和 ON2 状态）。

  DOI：

  10.1039/c2jm32992a