thiophene-2-carboxylic acid [2-(3-methoxyphenyl)ethyl]amide | 347975-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: thiophene-2-carboxylic acid [2-(3-methoxyphenyl)ethyl]amide
• 英文别名: N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 347975-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: KAWSVOROBHEMJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2-carboxylic acid [2-(3-methoxyphenyl)ethyl]amide 在 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-methoxyphenylmethyl)-1-methyl-6-methoxy-1-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  脑保护剂的研究。X.新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,3-c]吡啶和相关化合物的抗惊厥活性的合成和评价。

  摘要：

  新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶，1-噻吩基-1,2,3,4-四氢异喹啉和相关化合物，其中（+）-1的苯环（FR115427）用杂芳环如噻吩，呋喃，苯并噻吩和吲哚取代，合成并评估其对小鼠ICV N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的癫痫的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-4-甲基-4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2a），（+）-4-甲基- 4-（2-噻吩基）-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2g）和（-）1-甲基-2-（2-噻吩基）- 1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（-）-3a）显示出显着的抗惊厥活性。讨论了与该系列化合物的抗惊厥活性有关的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.778
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 3-甲氧基苯乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 thiophene-2-carboxylic acid [2-(3-methoxyphenyl)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolines as subtype selective estrogen agonists/antagonists

  摘要：

  Two series of 6-hydroxy and 7-hydroxy tetrahydroisoquinolines were prepared. Evaluating a range of C-1, C-4, and N-substituents led to the discovery of ER alpha and ER beta selective analogs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.077

文献信息

• Tetrahydroisoquinoline compounds as estrogen agonists/antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010039285A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  This invention relates to compounds useful for treating or preventing obesity, breast cancer, osteoporosis, endometriosis, cardiovascular disease, prostatic disease, and the like, and to pharmaceutical composition, methods, and kits comprising such compounds.

  这项发明涉及用于治疗或预防肥胖、乳腺癌、骨质疏松症、子宫内膜异位症、心血管疾病、前列腺疾病等的化合物，以及包含这些化合物的制药组合物、方法和工具包。
• Tetrahydroisoquinolines as subtype selective estrogen agonists/antagonists
  作者：Richard Chesworth、Michael P. Zawistoski、Bruce A. Lefker、Kimberly O. Cameron、Robert F. Day、F.Michael Mangano、Robert L. Rosati、Stacy Colella、Donna N. Petersen、Amy Brault、Bihong Lu、Lydia C. Pan、Pia Perry、Oicheng Ng、Tessa A. Castleberry、Thomas A. Owen、Thomas A. Brown、David D. Thompson、Paul DaSilva-Jardine

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.077

  日期：2004.6

  Two series of 6-hydroxy and 7-hydroxy tetrahydroisoquinolines were prepared. Evaluating a range of C-1, C-4, and N-substituents led to the discovery of ER alpha and ER beta selective analogs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on Cerebral Protective Agents. X. Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activities for Novel 4,5,6,7-Tetrahydrothieno(3,2-c)pyridines and Related Compounds.
  作者：Mitsuru OHKUBO、Atsuchi KUNO、Kiyotaka KATSUYA、Yoshiko UEDA、Kiyoharu SHIRAKAWA、Hajime NAKANISHI、Takayoshi KINOSHITA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.44.778

  日期：——

  1-thienyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and related compounds, in which the benzene rings of (+)-1 (FR115427) were replaced with heteroaromatic rings such as thiophene, furan, benzothiophene and indole, were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity against i.c.v. N-methyl-D-aspartate (NMDA)-induced seizures in mice. Among these compounds, (+)-4-methyl-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3

  新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶，1-噻吩基-1,2,3,4-四氢异喹啉和相关化合物，其中（+）-1的苯环（FR115427）用杂芳环如噻吩，呋喃，苯并噻吩和吲哚取代，合成并评估其对小鼠ICV N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的癫痫的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-4-甲基-4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2a），（+）-4-甲基- 4-（2-噻吩基）-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2g）和（-）1-甲基-2-（2-噻吩基）- 1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（-）-3a）显示出显着的抗惊厥活性。讨论了与该系列化合物的抗惊厥活性有关的构效关系。