1,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-1,3-cyclohexadiene | 67883-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 2-trimethylsiloxycyclohexadien；(5,6-Dimethylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 67883-56-1
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: XXUVSCFNDCBFKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-1,3-cyclohexadiene 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WHITE K. B.; RESUCH W., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 16, 2439-2443

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,3-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  顺序迈克尔反应合成双环[2.2.2] octan-2-ones

  摘要：

  研究了由取代的环己烯酮衍生的交叉共轭二烯酸根阴离子与丙烯酸甲酯和乙烯基酮的反应。双环[2.2.2] octan-2-ones是通过顺序迈克尔机制形成的；但是，乙烯基酮的反应必须在无胺条件下进行。出乎意料的是，由2，3-二甲基环己-2-烯酮形成的共轭碱仅与乙烯基酮产生单一的迈克尔加合物，并且如果被迫进一步反应，则会发生分子内的羟醛缩合。一种替代的Diels-Alder方法可用于双环[2.2.2]辛烷酮产品，证明是有效的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88369-0

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered Bicyclo[2.2.2]octanes by Lewis Acid Catalyzed Reaction of 2-(Trimethylsiloxy)-1,3-cyclohexadienes with 4-Methyl-3-penten-2-one
  作者：Morio Asaoka、Keiji Ishibashi、Wataru Takahashi、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/bcsj.60.2259

  日期：1987.6

  Dienol silyl ethers of various 2-cyclohexenones reacted with 4-methyl-3-penten-2-one(mesityl oxide) or methyl acrylate in the presence of Lewis acid to give bicyclo[2.2.2]octanes in moderate yields.

  在路易斯酸的存在下，各种 2-环己烯酮的二烯醇甲硅烷基醚与 4-methyl-3-penten-2-one(mesityloxide) 或丙烯酸甲酯反应，以中等产率得到双环 [2.2.2] 辛烷。
• One-step synthesis of tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-4,11-diones by three consecutive Michael reactions. A formal synthesis of (±)-seychellene
  作者：Hisahiro Hagiwara、Akihiro Okano、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39850001047

  日期：——

  Divinylketone and the trimethylsily enol ethers of cyclohex-2-en-1-ones undergo Lewis acid assisted triple Michael reactions yielding tricyclo[5.3.1.03,8]undecan-4,11-diones; the application of this reaction enabled a formal synthesis of (±)-seychellene (5).

  环己-2-烯-1-酮的二乙烯基酮和三甲基甲硅烷基烯醇醚进行路易斯酸辅助的三重迈克尔反应，生成三环[5.3.1.0 3,8 ]十一碳烷-4,11-二酮；该反应的应用使得能够正式合成（±）-seychellene（5）。
• Direct stereoselective total synthesis of (±)-seychellene
  作者：Michael E. Jung、Yuh-Guo Pan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77426-0

  日期：1980.1

  A very short total synthesis of seychellene is described in which the tricyclic ring system is prepared by a cycloaddition-Michael reaction approach.

  描述了非常短的塞舌尔烯的全合成，其中三环体系是通过环加成-迈克尔反应方法制备的。
• Hagiwara, Hisahiro; Okano, Akihiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2109 - 2113
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Okano, Akihiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Use of silyloxydienes in synthesis. Total syntheses of the sesquiterpene (.+-.)-seychellene
  作者：Michael E. Jung、Charles A. McCombs、Yukiko Takeda、Yuh-Guo Pan

  DOI：10.1021/ja00412a024

  日期：1981.11