ethyl 5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate | 69918-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: ethyl 5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-trifluoromethyl-pyrazoline-3-carboxylate；5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 69918-44-1
• 化学式: C₇H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 210.156
• InChiKey: UUEAOTVKNBBSTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以17%的产率得到ethyl 5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3F库：用于快速19 F NMR筛选的氟化Fsp3-丰富片段。

  摘要：

  基于片段的药物发现（FBDD）是学术界和制药行业中发现早期潜在候选药物的一种流行方法。尽管其用途广泛，但该方法仍存在费时费力的筛选工作流程，并且所用片段的多样性有限。这里介绍的是第一个片段库的设计，合成和生物学评估，这些片段库专门为应对这些挑战而设计。115个富含Fsp3的氟化片段的3F文库形状多样，呈天然产物状，具有理想的理化性质。该文库非常适合在19 F NMR和随后的1 H NMR方法的两阶段工作流程中通过NMR光谱进行快速有效的筛选。在3F库中的片段支架中，针对四种不同蛋白质靶标的命中分布广泛，使用二级检测的确证率达到67％。该集合是为19 F NMR筛选量身定制的第一个合成片段文库，结果表明该方法应在FBDD社区中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201913125

文献信息

• 2-Phenylthio-3,3,3-trifluoropropene, its sulfoxide and sulfone: Synthesis and reactivity in 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Marie-Aimée Plancquaert、Martine Redon、Zdenek Janousek、Heinz G Viehe

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00082-8

  日期：1996.3

  Derivatives of 3,3,3-trifluoropropene 1: α-sulfide 2, sulfoxide 3, sulfone 4 and bromide 6 are useful trifluoromethylated synthons. On reaction with diazo compounds, these derivatives can afford trifluoromethyl substituted pyrazolines, pyrazoles, cyclopropanes or allylsulfones in fair to excellent yields. 1,3-Dipolar cycloaddition of trifluoropropene derivatives 2–4 with N-benzyl-azomethine ylide provides

  3，3，3-三氟丙烯1的衍生物：α-硫化物2，亚砜3，砜4和溴化物6是有用的三氟甲基化合成子。与重氮化合物反应后，这些衍生物可以公平地以优异的收率得到三氟甲基取代的吡唑啉，吡唑，环丙烷或烯丙基砜。三氟丙烯衍生物2 – 4与N-苄基-偶氮甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成可提供双取代的3-三氟甲基-吡咯烷。
• Trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone in [3+2] cycloaddition reaction for the synthesis of 5-(trifluoromethyl)pyrazolines
  作者：D. E. Vetrov、P. K. Sazonov、I. P. Beletskaya、I. D. Titanyuk

  DOI：10.1007/s11172-024-4215-9

  日期：2024.4

  Trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone used as a precursor for the in situ generation of CF3CHN2 by treatment with weak bases in safe concentration underwent [3+2] cycloaddition to electron deficient alkenes in the presence of N,N-diisopropylethylamine to give 5-(trifluoromethyl)pyrazolines in high yields. The reaction proceeded under mild conditions, tolerated a wide range of the substituents, and gave products promising

  三氟乙醛N-甲苯磺酰腙用作通过安全浓度的弱碱处理原位生成CF 3 CHN 2的前体，在N,N-二异丙基乙胺存在下与缺电子烯烃进行[3+2]环加成，得到5- (三氟甲基)吡唑啉的产率很高。该反应在温和的条件下进行，可耐受多种取代基，并产生了有希望用于药物设计的产品。精心设计的程序避免了与使用CF 3 CHN 2相关的缺点，如挥发性、毒性和爆炸危险。